4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯甲酸 | 214554-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4’-carboxyphenyl)dipyrromethane；p-carboxyphenyl-di(pyrrol-2-yl)methane；4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)benzoic acid；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoic Acid
• CAS: 214554-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CMTXNTDFVMNRKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-4-((5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)(5-bromo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-peptide conjugate: Synthesis, photo-physical and cell viability studies

  摘要：

  报告了 BODIPY-GPR 多肽共轭物（BD-2）的合成和生物学研究。与母体 BODIPY（BD-1）相比，多肽连接的 BD-2 显示出蓝移吸收和蓝移发射，并具有 201 nm 的出色斯托克斯位移。对表皮生长因子受体蛋白激酶的分子对接研究表明，与标准药物（厄洛替尼）相比，BD-2 的结合亲和力非常高。BD-2 在正常细胞系（HEK293T）和肺癌细胞系（A549）上的细胞存活率实验表明，BD-2 的存活率为 85-95%。生物成像研究表明，BD-2 能够穿透肺癌细胞系。

  DOI：

  10.1142/s1088424621501261
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  中位具有活性基团的BODIPY的合成及光学性质

  摘要：

  背景：在这项工作中，考虑了几种合成4,4-二氟-8-（4'-羧苯基）-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并四苯的方法。获得这种氟化硼配合物的过程涉及以下步骤：在4-甲酰基苯甲酸的羧基上引入保护基（甲氧基，1'-吡咯烷-2,5-二价，三氯乙氧基），吡咯，去除保护，氧化和适当的络合。提出了在催化量的0.1M HCl存在下吡咯与4-甲酰基苯甲酸直接缩合的方法，以实现目标产物的高产率。所有合成的化合物均通过红外光谱，核磁共振光谱，质谱和元素分析进行​​表征。 方法：在Bruker Vertex 80V装置上，从带有KBr的颗粒中记录7500–350 cm –1区域的红外光谱。在Bruker Avance-500仪器（500.13 MHz）上，在CDCl 3中对1核和13核进行NMR光谱研究，内标为TMS。结晶化合物的元素分析是在FlashEA 1112分析仪上进行的。质谱记录在JMS-700 JEOL（FAB）和JMS-100GCV

  DOI：

  10.2174/1570178614666161118155955

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Carbazole Substituted BODIPYs: Synthesis, Computational, Electrochemical and DSSC Studies
  作者：Praseetha E. Kesavan、Raghu Nath Behera、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1007/s10895-017-2152-9

  日期：2017.11

  p-anisyl substituted BODIPY dyes with a cyanoacetic acid anchoring group have been prepared and their spectral, electrochemical properties and photosensitizing potential in DSSC have been evaluated. X-ray structure of N-phenylcarbazole substituted BODIPY revealed lower torsion angle between BODIPY plane and carbazole plane, suggesting increased communication between the two units. DFT studies indicated

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• A New Hydrogen-Bonding Motif with Constituents Bearing Donor and Acceptor Sites 7 Å Apart
  作者：Katja Heinze、Anja Reinhart

  DOI：10.1515/znb-2005-0710

  日期：2005.7.1

  Aryl substituted dipyrromethanes [di(pyrrol-2-yl)-phenyl-methanes] with hydrogen acceptor substituents R in para position of the aryl ring [R = CO₂Me, CO₂H, CONH(iPr) and NH₂] located 7 Å apart from the hydrogen donor pyrrole nitrogen atom are shown to self-assemble in the solid state via hydrogen bonds to form rings or chains.

  对于含有取代基R的芳基取代二吡咯甲烷[二(吡咯-2-基)-苯基-甲烷]，其中取代基R位于芳基环的对位[R = CO₂Me, CO₂H, CONH(iPr)和NH₂]，距离氢供体吡咯氮原子7埃，这些化合物在固态中通过氢键自组装形成环或链。
• Direct Construction of Corrole‐Peptide Conjugates by Controllable Bilane Formation on Resin
  作者：Yue Wu、Ho‐Fai Chau、Hei‐Yui Kai、Wing‐Sze Tam、Yik‐Hoi Yeung、Waygen Thor、Tsz‐Lam Cheung、Chen Xie、Jing‐Xiang Zhang、Ka‐Leung Wong

  DOI：10.1002/chem.202203623

  日期：——

  Solid-phase peptide synthesis: An efficient and practical protocol is reported to functionalize peptides by corrole motifs without using prepared corrole building blocks. The synthesized corrole-peptide conjugates displayed their multifunctionality for metal chelating, aggregation, as well as targeted imaging.

  固相肽合成：据报道，一种有效且实用的方案可通过咔咯基序对肽进行功能化，而无需使用制备好的咔咯构建块。合成的咯咯-肽偶联物展示了它们在金属螯合、聚集和靶向成像方面的多功能性。