rac-(4S,5S)-2,6,6-trimethyl-4-(vinyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(4S,5S)-2,6,6-trimethyl-4-(vinyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 英文别名: verbenyl vinyl ether；(1S,4S,5S)-4-ethenoxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PETLFMRRUIPVGW-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4S,5S)-2,6,6-trimethyl-4-(vinyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到((1R,2R,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂在二氯甲烷中的催化：Diels-Alder反应和1,3-Claisen重排

  摘要：

  悬浮在二氯甲烷中的高氯酸锂是一种有效的催化剂（4 – 25 mol％），可用于立体选择性Diels-Alder，杂Diels-Alder和区域选择性1,3-Claisen重排；与先前文献中所述的在乙醚中使用1至5摩尔的LiClO 4摩尔溶液相比，该过程更为温和，安全和环保。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87187-8
• 作为产物：
  描述：

  马鞭烯醇 、 calcium carbide 在 potassium fluoride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到rac-(4S,5S)-2,6,6-trimethyl-4-(vinyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  碳化钙使选定的萜烯醇乙烯基化

  摘要：

  提出了一种通过萜烯醇和苯酚与碳化钙反应合成乙烯基衍生物的方法。已发现氟化钾的添加影响了相应的醇化物离子向乙炔的亲核加成的产率。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120210

文献信息

• [1,3]-Sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers at ambient temperature in 3.0 M lithium, perchlorate-diethyl ether
  作者：Paul A. Grieco、Jerry D. Clark、Christopher T. Jagoe

  DOI：10.1021/ja00014a069

  日期：1991.7
• Vinylation of Selected Terpenols with Calcium Carbide
  作者：K. S. Rodygin

  DOI：10.1134/s1070363217120210

  日期：2017.12

  A method for the synthesis of vinyl derivatives of the terpenols verbenol and fenchol by their reaction with calcium carbide was developed. It was found that addition of potassium fluoride affects the yield of nucleophilic addition of the corresponding alcoholate ions to acetylene.

  提出了一种通过萜烯醇和苯酚与碳化钙反应合成乙烯基衍生物的方法。已发现氟化钾的添加影响了相应的醇化物离子向乙炔的亲核加成的产率。
• Catalysis by lithium perchlorate in dichloromethane: Diels-Alder reactions and 1,3-Claisen rearrangements
  作者：Manfred T. Reetz、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87187-8

  日期：1993.7

  Lithium perchlorate suspended in dichloromethane is an efficient catalyst (4 – 25 mol-%) for stereoselective Diels-Alder, hetero-Diels-Alder and regioselective 1,3-Claisen rearrangements; this process is milder, safer and environmentally less precarious than the use of 1 – 5 molar solution of LiClO4 in ether described previously in the literature.

  悬浮在二氯甲烷中的高氯酸锂是一种有效的催化剂（4 – 25 mol％），可用于立体选择性Diels-Alder，杂Diels-Alder和区域选择性1,3-Claisen重排；与先前文献中所述的在乙醚中使用1至5摩尔的LiClO 4摩尔溶液相比，该过程更为温和，安全和环保。