4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸 | 5442-91-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid；4-(ethoxycarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；2,4-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-carboxy-pyrrol；3,5-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolecarboxylic acid；NSC 13427；4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 5442-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00030408
• 分子量: 211.218
• InChiKey: DXKYHAPIBYYLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C (decomp)
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-(Ethoxycarbonyl)-3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylic acid
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-(Ethoxycarbonyl)-3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylic acid
CAS number: 5442-91-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, under −20◦C.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C10H13NO4
Molecular weight: 211.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂脱羧工艺改进苹果酸舒尼替尼的合成

  摘要：

  为了寻求舒尼替尼及其苹果酸盐的经济方便的合成方法，通过在实验室规模上使用包括乙酰乙酸乙酯，4-氟苯胺和 N 1， N的 市售材料设计标准实验方案，探索了可扩展合成路线的优化。 1-二乙基乙烷-1，2-二胺。在研究主要反应步骤（包括环化，水解，脱羧，甲酰化和缩合）的基础上，确定了最佳条件，每个步骤的最佳收率分别为94.4、97.6、98.5、97.1、91.0、86.3、85.5、88.2、99.1，分别为97.3和58.7％。5-甲酰基-2,4-二甲基-1 H 的合成方法 通过使用无溶剂脱羧代替传统的在高沸点溶剂中的方法，大大改善了作为重要中间体的-吡咯-3-羧酸。随后的甲酰化反应是直接使用脱羧反应的粗产物的二氯甲烷溶液进行的，因此这两个步骤的合并收率几乎定量。使用最佳合成工艺，舒尼替尼及其盐的总收率基于乙酰乙酸乙酯为67.3％和40.0％。所得数据可作为将来工业化的参考，特别是避免昂贵的溶剂并减少反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1939-z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以86.5%的产率得到4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BICYCLO-SUBSTITUTED PYRAZOLON AZO DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2236500B1
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 、 三氟乙酸 在 二氯甲烷 、 4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 6c (3.65 g, yield 86.5%) as a pink solid的产率得到4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BICYCLO-SUBSTITUTED PYRAZOLON AZO DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开了式(I)的双环取代的吡唑隆-偶氮衍生物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素(TPO)类似物和作为血小板生成素受体激动剂的用途。在公式(I)中，取代基的定义与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20130123507A1

文献信息

• 一种苯并异硒唑酮修饰的吡咯甲酸酯取代的吲 哚酮类化合物及其应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN102898402B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本申请依赖并要求2011年4月26日提交的中国专利申请201110105248.0的优先权，在此通过参考将其全部内容并入本文。本发明涉及苯并异硒唑酮修饰的吡咯甲酸酯取代的吲哚酮类化合物及其应用。本发明的苯并异硒唑酮修饰的吡咯甲酸酯取代的吲哚酮类化合物如通式I所示。本发明的2-吲哚酮类化合物具有优良的抗肿瘤活性，可广泛用于制备抗肿瘤药物。通式I。
• 一种舒尼替尼的制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103992308B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种舒尼替尼的制备方法，将5‑氟‑1,3‑二氢吲哚‑2‑酮和N‑(2‑二乙胺基乙基)‑2,4‑二甲基‑5‑甲酰基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺溶于甲苯中，然后以哌啶为催化剂，回流反应2.5h～3.5h，然后冷却至室温、抽滤，抽滤所得的滤饼用石油醚洗涤干燥，得到舒尼替尼；N‑(2‑二乙胺基乙基)‑2,4‑二甲基‑5‑甲酰基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺是将3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑4‑乙氧羰基‑2‑羧酸经热熔脱羧、Vilsmeier‑Haack甲酰化、水解反应、酰胺化反应得到的。本发明采用无溶剂法制备合成舒尼替尼的中间体，使舒尼替尼的合成总产率得到了大大提高；同时，优化了单元反应的工艺；另外，本发明原料相对易得，并通过对合成过程中所有反应的工艺优化，改善了每步单元反应产率，提高了舒尼替尼的总收率、从而降低了其合成成本。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Synthesis and properties of homomologated and contracted dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid
  作者：Gisbert Puzicha、David P. Shrout、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570270749

  日期：1990.11

  Dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid, 5-[1,5-didehydro-3-ethyl-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-propanoic acid, with alkanoic acid chain lengths varying from formic to caproic have been synthesized as their methyl esters and characterized spectroscopically. All of the dipyrrinones studied exhibit intermolecular hydrogen bonding in chloroform, as detected by

  黄胆红酸的双吡喃酮类似物5- [1,5-didehydro-3-乙基-4-甲基-5-oxo-2 H-吡咯-2-亚甲基）-甲基] -2,4-二甲基-1 H-吡咯链烷酸链长从甲酸到己酸不等的-3-丙酸已被合成为它们的甲酯，并进行了光谱表征。通过1 H-nmr检测，所有研究的二吡啶酮均在氯仿中表现出分子间氢键，并且羧基对uv可见光谱的影响随链长的增加而降低。
• Design and synthesis of new potent PTP1B inhibitors with the skeleton of 2-substituted imino-3-substituted-5-heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-one: Part I
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mei Wang、Jing Tong、Weijuan Ge、Jiehe Zhang、Aqun Zheng、Jingya Li、Lixin Gao、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.060

  日期：2016.10

  A new series of 2-substituted imino-3-substituted-5- heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-ones as the potent bidentate PTP1B inhibitors were designed and synthesized in this paper. All of the new compounds were characterized and identified by spectra analysis. The biological screening test against PTP1B showed that some of these compounds have the positive inhibitory activity against PTP1B. The activity

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一

表征谱图