dimethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 5448-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,5-dimethylpyrrole-2,4-dicarboxylate；3,5-dimethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole；3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-dimethylester；2,4-dicarbomethoxy-3,5-dimethyl-pyrrole；2,4-dimethyl-3,5-bismethoxycarbonylpyrrole；3,5-Dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 5448-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00100276
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WUWJERLEICWRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methylpyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Crowley, Richard J.; Hai, Ton That, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 411 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以45%的产率得到dimethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物的形成：一些海洋天然产物的关键结构。

  摘要：

  通过金（III）催化的环化反应，将各种N-炔丙基吡咯和吲哚羧酸有效地转化为3，4-二氢吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物。一些产物进行了TFA催化的双键异构化，而另一些则没有。在由Au（I）催化的醇存在下的环化反应导致级联反应后半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.101

文献信息

• Pyrrole studies. Part 26. A novel thermochromic and photochromic pyrrole system
  作者：Judith M. Brittain、R. Alan Jones、Richard O. Jones、Trevor J. King

  DOI：10.1039/p19810002656

  日期：——

  2-a;1′,2′-d]pyrazine (1) when heated with 6% aqueous potassium hydroxide. Upon being heated at 160 °C the colourless dipyrrolopyrazine is converted into a red bis-(1-azafulvene) system, which can be reconverted photochromically into the dipyrrolopyrazine via a [6π+ 6π] cycloaddition reaction.

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。
• Process for the preparation of 2,4-dimethyl-3,5-bisalkoxycarbonylpyrrole
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06258959B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A process for the preparation of 2,4-dimethyl-3,5-bisalkoxycarbonylpyrrole is described, in which an acetoacetic alkyl ester is nitrosated to give the 2-nitrosoacetoacetic alkyl ester, the nitroso compound is reduced using hydrogen in the presence of a noble metal catalyst to give the amine, and the resulting amino compound is condensed without isolation in the presence of the corresponding non-nitrosated acetoacetic alkyl ester to give the 2,4-dimethyl-3,5-bisalkoxycarbonylpyrrole. The process makes it possible to work under conditions which are milder than in the prior art and to avoid the formation of by-products.

  本发明描述了一种制备2,4-二甲基-3,5-双烷氧羰基吡咯的方法，其中将乙酰乙酸烷基酯亚硝化以得到2-亚硝基乙酰乙酸烷基酯，使用贵金属催化剂在氢气存在下还原亚硝化合物以得到胺，并在相应的未亚硝化乙酰乙酸烷基酯的存在下，将所得的氨化合物在不分离的情况下缩合，以得到2,4-二甲基-3,5-双烷氧羰基吡咯。该方法使得工作条件比现有技术更温和，并避免了副产物的形成。
• Verfahren zum Herstellen von 2,4-Dimethyl-pyrrol
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1013645A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  Es wird ein Verfahren zum Herstellen von 2,4-Dimethyl-pyrrol beschrieben, bei dem ein 2,4-Dimethyl-3,5-bis-alkoxycarbonyl-pyrrol mit 10 bis 30 %iger wäßriger Alkalilauge so lange unter Rückfluß erhitzt wird, bis der Feststoff in Lösung gegangen ist, das Reaktionsgemisch mit Säure neutralisiert und weiter am Rückfluß bis zur vollständigen Decarboxylierung erhitzt wird. Das Verfahren erlaubt es, unter wesentlich milderen, weniger aggressiven Bedingungen zu arbeiten, als es nach dem Stand der Technik bekannt ist.

  描述了一种制备 2,4-二甲基吡咯的工艺，其中 2,4-二甲基-3,5-双烷氧基羰基吡咯与 10%至 30%的碱金属氢氧化物水溶液在回流条件下加热，直到固体溶解，反应混合物用酸中和，并在回流条件下继续加热，直到完全脱羧。与目前已知的工艺相比，该工艺可以在相当温和、侵蚀性较小的条件下进行。
• Verfahren zum Herstellen von 2,4-Dimethyl-3,5-bis-alkoxy-carbonyl-pyrrol
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1013646A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  Es wird ein Verfahren zum Herstellen von 2,4-Dimethyl-3,5-bis-alkoxycarbonyl-pyrrol beschrieben, bei dem ein Acetessigsäurealkylester zum 2-Nitroso-acetessigsäurealkylester nitrosiert, die Nitrosoverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators zum Amin reduziert und die entstandene Aminoverbindung ohne Isolierung in Gegenwart des entsprechenden nicht nitrosierten Acetessigsäurealkylesters zum 2,4-Dimethyl-3,5-bis-alkoxycarbonyl-pyrrol kondensiert wird. Das Verfahren erlaubt es, unter milderen Bedingungen als im Stand der Technik zu arbeiten und die Bildung von Nebenprodukten zu vermindern.

  本发明描述了一种制备 2,4-二甲基-3,5-双烷氧基羰基吡咯的工艺，其中乙酰乙酸烷基酯被亚硝酸化为 2-亚硝基乙酰乙酸烷基酯，亚硝基化合物在贵金属催化剂存在下用氢还原成胺，所得氨基化合物在相应的非亚硝酸化乙酰乙酸烷基酯存在下，不经分离缩合为 2,4-二甲基-3,5-双烷氧基羰基吡咯。与现有技术相比，该工艺可以在更温和的条件下工作，并最大限度地减少副产品的生成。
• The Selective Degradation of Certain Pyrryl Polycarboxylic Esters^1,2
  作者：Alsoph H. Corwin、J. Lloyd Straughn

  DOI：10.1021/ja01184a037

  日期：1948.4