大麻色原烯 | 20675-51-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 大麻色原烯
• 英文名称: cannabichromene
• 英文别名: CBC；cannabichromen；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentyl-5-chromenol；2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7-pentyl-2H-chromen-5-ol；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromen-5-ol
• CAS: 20675-51-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145°C
• 沸点：
  394.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0536 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  8.560 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1,2
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

大麻色原烯（CBC）是一类超过20种异戊二烯化的5-羟基-7-烷基（芳烷基）苯并[2H]卟啉的原型成员，最初在大麻（Cannabis sativa L.）中被报道，但也存在于其他植物中，如杜鹃花属物种、苔类和真菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻色原烯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 citrylidene monothioolivetol
  参考文献：
  名称：

  Montero, Jean-Louis; Bello-Roufai, Nassirou; Leydet, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 302 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨基磺酸 、 水 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 大麻色原烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium pyruvate 在 大麻色原烯 、 还原型辅酶Ⅰ 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 乳酸钠
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚和 Δ9-四氢大麻酚酸通过计算机和体外筛选鉴定为乳酸脱氢酶-A 抑制剂

  摘要：

  大麻含有超过 120 种植物大麻素，但我们对这些化合物的了解有限。确定植物大麻素的分子作用模式可能有助于其治疗发展。基于配体的虚拟筛选被用来为植物大麻素提出新的蛋白质靶标。相似性集成方法是一种虚拟筛选工具，被应用于作为一类植物大麻素的目标识别，并预测与乳酸脱氢酶 (LDH) 酶家族的可能相互作用。为了在计算机上评估这一预测，在体外针对两种 LDH 同工酶（LDHA 和 LDHB）筛选了一组 18 种植物大麻素。大麻二酚 (CBC) 和 Δ 9 -四氢大麻酚酸 (Δ 9-THCA) 通过非竞争性抑制丙酮酸模式抑制 LDHA，K i值分别为 8.5 和 6.5 μM。然后使用计算机模拟来预测 CBC 和 Δ 9 -THCA的结合位点。两者都被提议在烟酰胺袋内结合，与辅因子 NADH 的结合位点重叠，这与非竞争性抑制模式一致。从我们的计算机屏幕中，CBC 和 Δ 9 -THCA 被鉴定为 LDHA

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01281

文献信息

• [EN] CANNABINOID CONTAINING TARGETING LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES DE CIBLAGE CONTENANT DES CANNABINOÏDES
  申请人：NEXTAGE CANNABIS INNOVATION LTD

  公开号：WO2021038574A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Described herein are liposomes containing modified targeting peptides. Liposomes preferably comprise a lipid-based bilayer and at least one cannabinoid. Also provided herein are methods for making the liposomes, and methods for treatment of diseases of the CNS using the liposomes.

  本文描述了含有改良靶向肽的脂质体。脂质体最好包括基于脂质的双层结构和至少一种大麻素。本文还提供了制备脂质体的方法，以及利用脂质体治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Phenyl derivatives and methods of use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20060074086A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Novel phenyl compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, genitourinary disorders, inflammation, glaucoma, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, and as an appetite stimulant.

  披露了新的苯基化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们的药用方法。在某些实施例中，这些化合物是 cannabinoid 受体的激动剂和/或配体，可能用于治疗和/或预防疼痛、胃肠疾病、泌尿生殖系统疾病、炎症、青光眼、自身免疫疾病、缺血性疾病、免疫相关疾病和神经退行性疾病，用于提供对缺血和再灌注效应的心脏保护，用于诱导恶性细胞的凋亡，以及作为食欲刺激剂。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264512A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein in part is a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and methods of using the compounds, e.g, in the treatment of CNS- related disorders.

  以下部分提供了化合物Formula (I)的结构，或其药用盐，包括含有Formula I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。