5-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-7-pentyl-2H-chromene | 57412-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-7-pentyl-2H-chromene
• 英文别名: (+/-)-O-methylcannabichromene；2H-1-Benzopyran, 5-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-7-pentyl-；5-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromene
• CAS: 57412-30-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: KSDSETBZUIJIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-7-pentyl-2H-chromene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到大麻色原烯
  参考文献：
  名称：

  A New Approach todl-Cannabichromene

  摘要：

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.305
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 magnesium iodide diethyletherate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-7-pentyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A New Approach todl-Cannabichromene

  摘要：

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.305

文献信息

• de la Torre, M.; Garcia, F.; Cruz, R, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1251 - 1252
  作者：de la Torre, M.、Garcia, F.、Cruz, R

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to<i>dl</i>-Cannabichromene
  作者：Seiji Yamaguchi、Noriaki Shouji、Kazuyoshi Kuroda

  DOI：10.1246/bcsj.68.305

  日期：1995.1

  Natural dl-cannabichromene was synthesized in 6 steps from methyl 5-methoxy-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-2-acetate prepared by the cyclization of 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde with dimethyl isopropylidenemalonate.

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。