4-氯-3-硝基香豆素 | 38464-20-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-硝基香豆素
• 中文别名: 4-氯-3硝基-2H-1-苯并吡喃-2-酮；4-氯-3硝基香豆素；4-氯-6-氟-3-硝基香豆素
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloro-3-nitrocoumarin；4-chloro-3-nitro-2H-chromen-2-one；4-chloro-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 38464-20-9
• 化学式: C₉H₄ClNO₄
• mdl: MFCD00051670
• 分子量: 225.588
• InChiKey: OFLRQEKOAGDHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164 °C(lit.)
• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氯-3-硝基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H4ClNO4
分子式
: 225.59 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloro-3-nitrocoumarin
-
CAS 号 38464-20-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 - 164 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  取代基对亚硫酸氢钠还原4-取代的3-硝基香豆素的控制作用

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472402
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-氯-3-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 2,2-二苯基乙酸 在 吡啶 、 4-氯-3-硝基香豆素 作用下， 生成 1-吗啉-4-基-2,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Coupled acylation of amines dependent on 3-nitro-4-chlorocoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476217

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives
  作者：G. V. Mokrov、S. A. Litvinova、T. A. Voronina、L. N. Nerobkova、I. S. Kutepova、I. G. Kovalev、T. A. Gudasheva、A. D. Durnev

  DOI：10.1007/s00044-019-02422-5

  日期：2019.11

  The novel group of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives was designed as potential anticonvulsants using GABA pharmacophore and corresponding heterocyclic moieties. A number of compounds of this group were synthesized and studied in the maximum electroshock seizure (MES) test and in the model of primary-generalized convulsions caused by subcutaneous pentylenetetrazole

  使用GABA药效团和相应的杂环部分，将新型的4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物设计为潜在的抗惊厥药。合成了该组中的许多化合物，并在最大电击惊厥（MES）测试中以及在小鼠皮下戊四氮（scPTZ）引起的原发性惊厥模型中进行了研究。在MES测试中发现活性最高的化合物是1a（N-（3-硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸），剂量范围为60-80 mg / kg，可增加存活动物的数量与对照组的60％相比，后者的存活率为10％。化合物1d（N-（3,6-二硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）剂量为10–40 mg / kg和3a（N-（3-硝基-2-氧代-1,2-二氢喹啉） 12.5 mg / kg剂量的-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）在scPTZ测试中具有最明显的抗惊厥作用。
• Comparison of the Anticonvulsant Activities of Substituted Hydroxycoumarins and 4-[(3-Nitro-2-Oxo-2H-Chromen-4-Yl)Amino]Butanoic Acid
  作者：E. E. Yakovleva、L. V. Myznikov、P. D. Shabanov

  DOI：10.1007/s11094-020-02294-9

  日期：2020.12

  The anticonvulsant activity of hydroxycoumarin derivatives and 4-[(3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino] butanoic acid was studied using nicotine and corazole convulsion models. All investigated compounds protected animals from death in 100% of cases after intraperitoneal administration of the LD50 of nicotine (14 mg/kg). 4-[(3-Nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino]butanoic acid showed anticonvulsant activity at a dose of 20 mg/kg in the corazole convulsion test while 7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one (a 7-hydroxycoumarin derivative) prevented convulsions at a dose of 200 mg/kg, which was comparable to the anticonvulsant effect of valproic acid at the same dose. An analysis of the results suggested different mechanisms for the anticonvulsant action of the investigated substances, which was indicative of good prospects for further development of coumarin derivatives as agents with wide spectra of anticonvulsant activity.

  研究了羟基香豆素衍生物和4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸的抗惊厥活性，采用尼古丁和可拉佐诱发惊厥模型。所有研究化合物在腹腔注射尼古丁半数致死量（14 mg/kg）后，在100%的病例中保护动物免于死亡。4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸在可拉佐诱发惊厥试验中显示出20 mg/kg剂量的抗惊厥活性，而7-(2-吗啉-2-氧代乙氧基)-2H-色烯-2-酮（一种7-羟基香豆素衍生物）在200 mg/kg剂量下预防惊厥，这与相同剂量的丙戊酸的抗惊厥效果相当。对结果的分析表明，所研究物质的抗惊厥作用机制不同，这预示着香豆素衍生物作为具有广泛抗惊厥活性的药物具有良好的发展前景。
• Visible-Light-Promoted and Yb(OTf)₃-Catalyzed Constructions of Coumarin-Pyrrole-(Iso)quinoline-Fused Pentacycles: Synthesis of Lamellarin Core, Lamellarin D Trimethyl Ether, and Lamellarin H
  作者：Kiran B. Manjappa、Jia-Ru Syu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03524

  日期：2016.1.15

  Yb(OTf)3-catalyzed coupling of 4-chloro-3-nitrocoumarin and 1-methylisoquinoline is reported. This methodology has further led to the development of the concise synthesis of the lamellarin core in one, two, and three steps, as well as of lamellarin D trimethyl ether in three steps.

  通过4-（异喹啉-1-基甲基）-3-硝基香豆素或Yb（OTf）3催化的4-氯-3的可见光环化反应，有效构建香豆素-吡咯-异喹啉-融合的五环。报道了硝基硝基香豆素和1-甲基异喹啉。这种方法进一步导致了一步，两步和三步的层状蛋白核的简明合成的发展，以及分三步进行了层状蛋白D三甲醚的简明合成的发展。
• A small library of 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarin derivatives with potent antimicrobial activity against gastrointestinal pathogens
  作者：Niko Radulovic、Zorica Stojanovic-Radic、Predrag Stojanovic、Nikola Stojanovic、Vidoslav Dekic、Biljana Dekic

  DOI：10.2298/jsc140619085r

  日期：——

  Due to a confirmed antimicrobial activity of both natural and synthetic coumarin derivatives, the present study was envisaged to provide a further insight into the antimicrobial potential of coumarins through a screening of a designed library of nine 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarins against a panel of 24 laboratory strains and resistant (isolates) bacterial and fungal pathogens. All compounds showed some degree of strain-selective activity, that was, in some cases, very pronounced, reaching the value of 0.04 nmol/ml (i.e. 12 ng/ml) for the minimal inhibitory concentration against Candida albicans. The observed activity was higher against Gram-negative strains, among which the most susceptible strain, among both ATCC strains and clinical isolates, was Salmonella enteritidis. These results point out to a high potential of these coumarins as antimicrobials for the treatment of gastrointestinal and other infections caused by highly resistant microbial strains. Finally, a multivariate statistical analysis of the herein obtained and previous results on the antimicrobial activity of related selected coumarins was performed to allow an easier structure-activity discussion.

  由于天然和合成香豆素衍生物的抗菌活性已得到证实 香豆素衍生物的抗菌活性，本研究旨在通过筛选香豆素衍生物的 香豆素的抗菌潜力。 设计的九种 4-（烷基氨基）-3-硝基香豆素文库对 24 种实验室菌株和耐药菌株（分离物）进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 24 种实验室菌株和耐药性（分离物）细菌和真菌病原体进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 病原体进行筛选。所有化合物都显示出一定程度的菌株选择性活性、 在某些情况下非常明显，达到 0.04 nmol/ml (对白色念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。 白念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。对革兰氏阴性菌株的活性更高、 在 ATCC 菌株和临床分离物中，最易感的菌株是肠炎沙门氏菌。 肠炎沙门氏菌。这些结果表明 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂在治疗胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂，在治疗由高耐药性微生物菌株引起的胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 菌株引起的胃肠道感染和其他感染。最后，对本文中获得的 的抗菌活性进行了多元统计分析，从而得出结论 香豆素的抗菌活性进行了多元统计分析，以便于进行结构-活性讨论。
• Synthesis of new antimicrobial 4-aminosubstituted 3-nitrocoumarins
  作者：Biljana Dekić、Vidoslav Dekić、Niko Radulović、Rastko Vukićević、Radosav Palić

  DOI：10.2478/s11696-010-0004-z

  日期：2010.1.1

  A series of new coumarin derivatives has been synthesized by condensation of 4-chloro-3-nitrocoumarin and the appropriate arylamine and sulfonamide in ethyl acetate in the presence of triethylamine. The synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against thirteen strains of bacteria and three fungal/yeast strains using disk diffusion assays. They were shown to possess a wide range of activities from almost completely inactive compounds to medium active ones. (4-[(5-Chloropyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one) showed similar activity against Klebsiella pneumoniae as tetracycline.

  摘要：通过在三乙胺存在下，在乙酸乙酯中，将4-氯-3-硝基香豆素与适当的芳胺和磺胺酰胺缩合合成了一系列新的香豆素衍生物。通过盘片扩散实验，对合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对十三株细菌和三株真菌/酵母菌株。它们表现出从几乎完全无活性的化合物到中等活性的化合物的广泛活性。对克雷伯氏肺炎杆菌的活性与四环素相似的（4-[(5-氯吡啶-2-基)氨基]-3-硝基-2H-香豆素-2-酮）。