4-azido-3-nitrocoumarin | 88363-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-azido-3-nitro-；4-azido-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88363-17-1
• 化学式: C₉H₄N₄O₄
• 分子量: 232.155
• InChiKey: LUGSOTDURUYVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-nitrocoumarin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,4-diamino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素脒：取代[1]苯并吡喃[3,4-d]咪唑-4(3H)-酮的新合成策略

  摘要：

  一种新的取代 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮的合成方法，从 3-硝基香豆素 N-功能化脒 3 开始，已被开发出来。当在 10% 钯炭存在下用 NaBH4 处理 3-硝基脒 3 时，产生了 2-取代的 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮 4。化合物 4 的结构解析表明它们作为三种可能的互变异构结构之一（即 4dα）存在。4d 烷基化得到 6，以及对 6 的 NOE 实验和能量计算允许鉴定 4 种衍生物的最有利结构。或者，通过亚磷酸三乙酯还原 3-硝基脒 3，通过氮烯中间体、环化和 [1.5] σ 移位，产生 2-吗啉代-3-烷基-[1] 苯并吡喃 [3,4-d]咪唑-4(3H)-酮 7.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300109
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-azido-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素化学。-用硬和软亲核试剂取代4-氯-3-硝基香豆素的亲核试剂

  摘要：

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831105

文献信息

• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• 3-Nitrocoumarin Amidines: A New Synthetic Strategy for Substituted [1]Benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1002/ejoc.200300109

  日期：2003.10

  A new synthesis of substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones, starting from 3-nitrocoumarin N-functionalized amidines 3, has been developed. When the 3-nitro-amidines 3 were treated with NaBH4 in the presence of 10% palladium on charcoal, 2-substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 4 were produced. Structure elucidation of compounds 4 revealed that they exist as one of the three

  一种新的取代 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮的合成方法，从 3-硝基香豆素 N-功能化脒 3 开始，已被开发出来。当在 10% 钯炭存在下用 NaBH4 处理 3-硝基脒 3 时，产生了 2-取代的 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮 4。化合物 4 的结构解析表明它们作为三种可能的互变异构结构之一（即 4dα）存在。4d 烷基化得到 6，以及对 6 的 NOE 实验和能量计算允许鉴定 4 种衍生物的最有利结构。或者，通过亚磷酸三乙酯还原 3-硝基脒 3，通过氮烯中间体、环化和 [1.5] σ 移位，产生 2-吗啉代-3-烷基-[1] 苯并吡喃 [3,4-d]咪唑-4(3H)-酮 7.