4-(萘-1-基氨基)-3-硝基色烯-2-酮 | 88353-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(萘-1-基氨基)-3-硝基色烯-2-酮
• 英文名称: 4-(1-naphthylamino)-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-ylamino)-3-nitro-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(1-naphthalenylamino)-3-nitro-；4-(naphthalen-1-ylamino)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88353-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: RVXDCCXHPUPBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(萘-1-基氨基)-3-硝基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Could X-Ray Analysis Explain for the Differing Antimicrobial and Antioxidant Activity of Two 2-Arylamino-3-Nitro-Coumarins?

  摘要：

  对4-(萘-1-基氨基)-3-硝基-查尔酮-2-酮和3-硝基-4-苯基氨基-查尔酮-2-酮的X射线分析显示，所提及的化合物分别以P1-（三斜晶系；单元格参数：a = 8.087(2) Å，b = 9.241(3) Å，c = 10.911(3) Å，α = 93.77(3)°，β = 102.51(3)°，γ = 106.44(2)°，V = 756.4(4) ų，Z = 2）和P212121（正交晶系；单元格参数：a = 4.9274(9) Å，b = 14.725(3) Å，c = 17.866(4) Å，α = β = γ = 90°，V = 1296.3(5) ų，Z = 4）结晶。由单晶X射线晶体学和分子模型实验推断的晶体结构和气相构象分析显示，药用活性形式3-氨基-2-硝基-丙烯酸衍生物中π去局域化的变化可能解释了两个4-芳基氨基-3-硝基-香豆素衍生物的抗菌和抗氧化活性及光谱特性的显著差异。在这项工作中，我们考虑到，基于X射线分析推断的药用活性4-(萘-1-基氨基)-和4-苯基氨基-3-硝基-查尔酮-2-酮的π去局域化变化可能解释了两个香豆素衍生物抗氧化和抗菌活性（以及光谱特性）的显著变化。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9918-0

文献信息

• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• Could X-Ray Analysis Explain for the Differing Antimicrobial and Antioxidant Activity of Two 2-Arylamino-3-Nitro-Coumarins?
  作者：Niko S. Radulović、Goran A. Bogdanović、Polina D. Blagojević、Vidosav S. Dekić、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1007/s10870-010-9918-0

  日期：2011.4

  X-Ray analyses of 4-(naphthalen-1-ylamino)-3-nitro-chromen-2-one and 3-nitro-4-phenylamino-chromen-2-one showed that the mentioned compounds crystallize in the space groups P1- (triclinic crystal system; unit cell parameters: a = 8.087(2) Å, b = 9.241(3) Å, c = 10.911(3) Å, α = 93.77(3)°, β = 102.51(3)°, γ = 106.44(2)°, V = 756.4(4) Å3 and Z = 2) and P212121 (orthorhombic crystal system; unit cell parameters: a = 4.9274(9) Å, b = 14.725(3) Å, c = 17.866(4) Å, α = β = γ = 90°, V = 1296.3(5) Å3 and Z = 4), respectively. The analyses of crystal structures and gas phase conformations, inferred from single X-ray crystallographic and molecular modeling experiments, respectively, showed that the changes in π delocalization of the farmacoactive formal 3-amino-2-nitro-acrylic acid derivatives might explain the observed significant difference of the antimicrobial and antioxidant activities and spectral properties of two 4-arylamino-3-nitro-coumarin derivatives. In this work we considered the possibility that the changes in the π-delocalization of the pharmacoactive 4-(naphthalene-1-ylamino)- and 4-phenylamino-3-nitro-chromen-2-ones, inferred from X-ray analysis, might explain significant alterations of the antioxidant and antimicrobial activities (and spectral ones) of two coumarin derivatives.

  对4-(萘-1-基氨基)-3-硝基-查尔酮-2-酮和3-硝基-4-苯基氨基-查尔酮-2-酮的X射线分析显示，所提及的化合物分别以P1-（三斜晶系；单元格参数：a = 8.087(2) Å，b = 9.241(3) Å，c = 10.911(3) Å，α = 93.77(3)°，β = 102.51(3)°，γ = 106.44(2)°，V = 756.4(4) ų，Z = 2）和P212121（正交晶系；单元格参数：a = 4.9274(9) Å，b = 14.725(3) Å，c = 17.866(4) Å，α = β = γ = 90°，V = 1296.3(5) ų，Z = 4）结晶。由单晶X射线晶体学和分子模型实验推断的晶体结构和气相构象分析显示，药用活性形式3-氨基-2-硝基-丙烯酸衍生物中π去局域化的变化可能解释了两个4-芳基氨基-3-硝基-香豆素衍生物的抗菌和抗氧化活性及光谱特性的显著差异。在这项工作中，我们考虑到，基于X射线分析推断的药用活性4-(萘-1-基氨基)-和4-苯基氨基-3-硝基-查尔酮-2-酮的π去局域化变化可能解释了两个香豆素衍生物抗氧化和抗菌活性（以及光谱特性）的显著变化。