4-(benzylamino)-3-nitro-2H-chromen-2-one | 50527-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-benzylamino-3-nitro-chromen-2-one；4-Benzylamino-3-nitrocoumarin；4-(benzylamino)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 50527-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00409284
• 分子量: 296.282
• InChiKey: DLBIJZSVHCCMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylamino)-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 sodium disulfite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-4-benzylamino-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环生物抗氧化剂。3.取代基对亚硫酸氢钠还原3-硝基-4-杂取代香豆素的结果的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529367
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(benzylamino)-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A small library of 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarin derivatives with potent antimicrobial activity against gastrointestinal pathogens

  摘要：

  由于天然和合成香豆素衍生物的抗菌活性已得到证实 香豆素衍生物的抗菌活性，本研究旨在通过筛选香豆素衍生物的 香豆素的抗菌潜力。 设计的九种 4-（烷基氨基）-3-硝基香豆素文库对 24 种实验室菌株和耐药菌株（分离物）进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 24 种实验室菌株和耐药性（分离物）细菌和真菌病原体进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 病原体进行筛选。所有化合物都显示出一定程度的菌株选择性活性、 在某些情况下非常明显，达到 0.04 nmol/ml (对白色念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。 白念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。对革兰氏阴性菌株的活性更高、 在 ATCC 菌株和临床分离物中，最易感的菌株是肠炎沙门氏菌。 肠炎沙门氏菌。这些结果表明 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂在治疗胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂，在治疗由高耐药性微生物菌株引起的胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 菌株引起的胃肠道感染和其他感染。最后，对本文中获得的 的抗菌活性进行了多元统计分析，从而得出结论 香豆素的抗菌活性进行了多元统计分析，以便于进行结构-活性讨论。

  DOI：

  10.2298/jsc140619085r

文献信息

• KULESS, M.;DUDIC, R.;TRKOVNIK, M., GLAS. HEM. I TEHNOL. BIH,(1987-1988) N4-35, C. 79-85
  作者：KULESS, M.、DUDIC, R.、TRKOVNIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; ARTAMONOVA O. S.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 316-320
  作者：SAVELEV V. L.、 ARTAMONOVA O. S.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• PRYANISHNIKOVA N. T.; CHERNYAKOVA I. V.; MISAJLOVA L. I.; SAVELEV V. L.; +, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 58-61
  作者：PRYANISHNIKOVA N. T.、 CHERNYAKOVA I. V.、 MISAJLOVA L. I.、 SAVELEV V. L.、 +

  DOI：——

  日期：——
• A small library of 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarin derivatives with potent antimicrobial activity against gastrointestinal pathogens
  作者：Niko Radulovic、Zorica Stojanovic-Radic、Predrag Stojanovic、Nikola Stojanovic、Vidoslav Dekic、Biljana Dekic

  DOI：10.2298/jsc140619085r

  日期：——

  Due to a confirmed antimicrobial activity of both natural and synthetic coumarin derivatives, the present study was envisaged to provide a further insight into the antimicrobial potential of coumarins through a screening of a designed library of nine 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarins against a panel of 24 laboratory strains and resistant (isolates) bacterial and fungal pathogens. All compounds showed some degree of strain-selective activity, that was, in some cases, very pronounced, reaching the value of 0.04 nmol/ml (i.e. 12 ng/ml) for the minimal inhibitory concentration against Candida albicans. The observed activity was higher against Gram-negative strains, among which the most susceptible strain, among both ATCC strains and clinical isolates, was Salmonella enteritidis. These results point out to a high potential of these coumarins as antimicrobials for the treatment of gastrointestinal and other infections caused by highly resistant microbial strains. Finally, a multivariate statistical analysis of the herein obtained and previous results on the antimicrobial activity of related selected coumarins was performed to allow an easier structure-activity discussion.

  由于天然和合成香豆素衍生物的抗菌活性已得到证实 香豆素衍生物的抗菌活性，本研究旨在通过筛选香豆素衍生物的 香豆素的抗菌潜力。 设计的九种 4-（烷基氨基）-3-硝基香豆素文库对 24 种实验室菌株和耐药菌株（分离物）进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 24 种实验室菌株和耐药性（分离物）细菌和真菌病原体进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 病原体进行筛选。所有化合物都显示出一定程度的菌株选择性活性、 在某些情况下非常明显，达到 0.04 nmol/ml (对白色念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。 白念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。对革兰氏阴性菌株的活性更高、 在 ATCC 菌株和临床分离物中，最易感的菌株是肠炎沙门氏菌。 肠炎沙门氏菌。这些结果表明 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂在治疗胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂，在治疗由高耐药性微生物菌株引起的胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 菌株引起的胃肠道感染和其他感染。最后，对本文中获得的 的抗菌活性进行了多元统计分析，从而得出结论 香豆素的抗菌活性进行了多元统计分析，以便于进行结构-活性讨论。
• Heterocyclic bioantioxidants. 3. Effect of a substituent on the result of the reduction of 3-nitro-4-hetero-substituted coumarins with sodium hydrosulfite
  作者：�. A. Parfenov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00529367

  日期：1992.3