3-nitro-4-p-tolylaminocoumarin | 88353-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-p-tolylaminocoumarin
• 英文别名: 4-(4-methylphenylamine)-3-nitrocoumarin；4-[(4-methylphenyl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one；4-(4-methylanilino)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88353-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XWRHEBCJNDJWBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-p-tolylaminocoumarin 、 亚磷酸三乙酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TABAKOVIC K.; TABAKOVIC I., CROAT. CHEM. ACTA, 60,(1987) N 2, 299-301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-氯-3-硝基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-nitro-4-p-tolylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素化学。-用硬和软亲核试剂取代4-氯-3-硝基香豆素的亲核试剂

  摘要：

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831105

文献信息

• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• Heterocyclic bioantioxidants 4. Chlorolysis of 3-nitro-4-s-benzylcoumarin
  作者：E. A. Parfenov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00474483

  日期：1992.7
• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• TABAKOVIC K.; TABAKOVIC I., CROAT. CHEM. ACTA, 60,(1987) N 2, 299-301
  作者：TABAKOVIC K.、 TABAKOVIC I.

  DOI：——

  日期：——
• Complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of antimicrobial 4-arylamino- 3-nitrocoumarin derivatives
  作者：Vidoslav Dekić、Niko Radulović、Rastko Vukićević、Biljana Dekić、Danielle Skropeta、Radosav Palić

  DOI：10.1002/mrc.2681

  日期：2010.11

  Herein, we describe the synthesis and complete assignment of the (1)H and (13)C NMR chemical shifts of a series of antimicrobial 4-arylamino-3-nitrocoumarin derivatives based on a combination of (1)H and (13)C NMR, (1)H-(1)H-COSY, NOESY, HSQC and HMBC experiments. Conformational effects upon the chemical shifts of the coumarin moiety arising from the anisotropy of the aryl side group are briefly discussed

  在这里，我们描述了基于（1）H和（13）C的组合的一系列抗菌药4-芳基氨基-3-硝基香豆素衍生物的（1）H和（13）C NMR化学位移的合成和完全赋值NMR，（1）H-（1）H-COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验。简要讨论了由芳基侧基的各向异性引起的对香豆素部分化学位移的构象影响。这项研究为这组重要的抗菌化合物提供了第一个完整的和完整分配的NMR数据，并弥合了文献中关于4-芳基氨基-3-硝基香豆素的NMR结构数据的空白。