4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-nitrocoumarin | 1202395-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-Nitro-4-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1202395-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄Si
• 分子量: 287.347
• InChiKey: WTWFQFZTAPOOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-nitrocoumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,2-diphenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287

文献信息

• A New Approach to Pyrrolocoumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Reactions: Expedient Construction of Polycyclic Lamellarin Scaffold
  作者：Lei Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900287

  日期：2009.8

  A new and efficient protocol for straightforward synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives by palladium-catalyzed sequential coupling/cyclization reactions has been developed. The key strategy relies on creation of pyrrole ring through palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of related acetylenic aminocoumarins. The synthetic utility of the obtained chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。