(1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diyl diacetate | 40525-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diyl diacetate
• 英文别名: cannabidiol diacetate；[3-acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl] acetate
• CAS: 40525-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: UCYSPYOYJNVCAI-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：50 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diyl diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到大麻二酚
  参考文献：
  名称：

  一种大麻二酚的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种大麻二酚的制备方法。本发明方法包括，将橄榄醇转化成橄榄醇双酯，然后再经偶合反应得到大麻二酚双酯，大麻二酚双酯经过纯化后，水解去除两个酯基，得到高纯度的大麻二酚。本发明的方法条件温和、易于操作，制得的大麻二酚纯度高，且能完全避免四氢大麻酚的生成，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113896616A
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用后期多样化方法合成带有各种C4'-侧链的CBD及其衍生物。

  摘要：

  通过后期多样化的方法，开发了一种新的合成方法，用于制备（-）-CBD及其带有各种C4'-侧链的衍生物。从市售的间苯三酚开始，关键中间体（-）-CBD-2OPiv-OTf被有效地和区域选择性地制备，并且进一步经过Negishi交叉偶联以提供（-）-CBD。这种方法允许在10克规模的五步反应中以52％的总收率高效合成（-）-CBD。此外，通过该方法，可以在大范围内实现C4'侧链的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02880

文献信息

• PRODRUGS OF CANNABIDIOL, COMPOSITIONS COMPRISING PRODRUGS OF CANNABIDIOL AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Stinchcomb Audra Lynn

  公开号：US20090036523A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Described herein are cannabidiol prodrugs, methods of making cannabidiol prodrugs, formulations comprising cannabidiol prodrugs and methods of using cannabidiols. One embodiment described herein relates to the transdermal or topical administration of a cannabidiol prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了大麻二酚前药，制备大麻二酚前药的方法，包含大麻二酚前药的配方以及使用大麻二酚的方法。本文描述的一个实施例涉及通过经皮或局部给药大麻二酚前药来治疗和预防疾病和/或疾病。
• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Structural revision of a Wnt/β-catenin modulator and confirmation of cannabielsoin constitution and configuration
  作者：Angelina Z. Monroe、William H. Gordon、Jared S. Wood、Gary E. Martin、Jeremy B. Morgan、R. Thomas Williamson

  DOI：10.1039/d1cc01971f

  日期：——

  In this report, we revise the structure for a previously reported synthetic product proposed to be the 1R,2S-cannabidiol epoxide and reassign it as cannabielsoin using anisotropic NMR and synthetic chemistry methods. These results provide a direct link to the first known biological target and function of cannabielsoin.

  在本报告中，我们修改了先前报道的合成产品的结构，建议为 1 R ,2 S -大麻二酚环氧化物，并使用各向异性 NMR 和合成化学方法将其重新指定为大麻油。这些结果提供了与大麻素的第一个已知生物学目标和功能的直接联系。
• Cannabimovone, a Cannabinoid with a Rearranged Terpenoid Skeleton from Hemp
  作者：Orazio Taglialatela-Scafati、Alberto Pagani、Fernando Scala、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo、Gianpaolo Grassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.200901464

  日期：2010.4

  fractions from a nonpsychotropic variety of hemp (Cannabis sativa L.) afforded cannabimovone (6), a polar cannabinoid with a rearranged 2(3→4) abeo-terpenoid skeleton, biogenetically originating from the intramolecular aldolization of a 2',3'-seco-menthanyl precursor. The structure of cannabimovone was elucidated by spectroscopic analysis, whereas attempts to mimic its biogenetic derivation from cannabidiol

  对来自非精神性大麻品种 (Cannabis sativa L.) 的极性部分的研究提供了大麻酮 (6)，一种具有重新排列的 2(3→4) abeo-terpenoid 骨架的极性大麻素，生物遗传学上源自 2 的分子内醛醇化',3'-seco-薄荷基前体。通过光谱分析阐明了大麻二酚的结构，而试图模拟其从大麻二酚 (2) 的生物遗传学派生的尝试仅得到脱水大麻酮 (12)，即难以捉摸的天然产物巴豆化版本 (11b) 的分子内氧迈克尔加合物。大麻素 (6) 对代谢型（CB 1 、CB 2 ）和离子型（TRPs）大麻素受体的生物学评估显示仅对离子型受体具有显着活性，尤其是 TRPV1，而脱水大麻素 (12) 对离子型和代谢型大麻素受体均表现出很强的活性。总体而言，脱水大麻素 (12) 的生物学特征与 THC (4) 的生物学特征有些相似，表明对体质和构型变化具有显着的耐受性。
• [EN] CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ CANNABINOÏDE DE TYPE CANNABIDIOL
  申请人：GW RES LTD

  公开号：WO2021099781A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to a cannabidiol (CBD) type cannabinoid compound for use as a medicament. The CBD-type cannabinoid, 6-hydroxy cannabidiol (6-0 H CBD), is a metabolite of CBD. The cannabinoid can be produced by synthetic means and a method for the production of 6-0 H CBD is described herein. In addition, disclosed herein are data which demonstrate the efficacy of 6-0 H CBD in a model of disease.

  本发明涉及一种用作药物的大麻二酚（CBD）类类大麻素化合物。这种CBD类类大麻素，6-羟基大麻二酚（6-OH CBD），是CBD的代谢产物。该类大麻素可以通过合成手段生产，本文描述了一种生产6-OH CBD的方法。此外，本文还披露了证明6-OH CBD在疾病模型中的疗效的数据。