cannabimovone | 1227939-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabimovone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3R,4R)-3-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)-2-hydroxy-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 1227939-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YNKVBFQBHSCXGQ-DGCVBNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1R,2S,4S,5R)-5-(2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)ethan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 丁硫醇 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 cannabimovone
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的环异构化合成 (−)-大麻莫酮和脱水大麻莫酮的结构重新分配

  摘要：

  首次从大麻和脱水大麻酮中全合成大麻莫酮，是通过高度立体选择性金（I）催化的环异构化实现的。结果导致脱水大麻酮的结构重新分配。

  DOI：

  10.1002/anie.201601834

文献信息

• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• Synthesis of the Cannabimovone and Cannabifuran Class of Minor Phytocannabinoids and Their Anti-inflammatory Activity
  作者：David G. Dennis、Shravanthi D. Anand、Angel J. Lopez、Jan Petrovčič、Aditi Das、David Sarlah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00336

  日期：2022.5.6
• Synthesis of (−)-Cannabimovone and Structural Reassignment of Anhydrocannabimovone through Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Javier Carreras、Mariia S. Kirillova、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201601834

  日期：2016.6.13

  The first total synthesis of cannabimovone from Cannabis sativa and anhydrocannabimovone was achieved by means of a highly stereoselective gold(I)‐catalyzed cycloisomerization. The results led to reassignment of the structure of anhydrocannabimovone.

  首次从大麻和脱水大麻酮中全合成大麻莫酮，是通过高度立体选择性金（I）催化的环异构化实现的。结果导致脱水大麻酮的结构重新分配。