(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-one | 793732-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxiran-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 793732-50-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: DMRUPYKYJLRZHE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 氯甲酸丁酯 、 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-one 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到butyl (3E,5E)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-cyanohexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Twofold Brook rearrangement-mediated tandem reactions of δ-silyl-γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated acylsilanes with a cyanide ion

  摘要：

  Reaction of delta-silyl-gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated acylsilanes with KCN in the presence of chloro or cyanoformates gives highly functionalized dienol silyl ether derivatives via a twofold Brook rearrangement-induced tandem sequence. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.157
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoethylphosphonate 、 (2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Twofold Brook rearrangement-mediated tandem reactions of δ-silyl-γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated acylsilanes with a cyanide ion

  摘要：

  Reaction of delta-silyl-gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated acylsilanes with KCN in the presence of chloro or cyanoformates gives highly functionalized dienol silyl ether derivatives via a twofold Brook rearrangement-induced tandem sequence. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.157