(2R,4aS,8aS)-4-(3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester | 479681-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aS,8aS)-4-(3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 479681-01-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UYAATHYUPTYONS-LVCYWYKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-4-(3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (1S,2S,7S,9R,10R,17R)-9-hydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-13,18-dioxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-11(15)-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,4aS,8aS)-4-(3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9

文献信息

• Synthetic studies on the preparation of oxygenated spongiane diterpenes from carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Ana Belén Garcı́a、Carlos Giménez-Saiz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.017

  日期：2003.11

  diastereoselective approach to oxygenated spongiane diterpenes functionally related to natural dorisenones. The strategy followed for the preparation of the spongiane framework, a B→AB→ABC→ABCD approach, is based on the preparation of epoxydecalone 11 (AB rings) from R-(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of the C ring (compound 26). Further manipulation of the

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。