(4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene | 479680-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
• CAS: 479680-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: XIXGPYPZXQDENV-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.83h， 生成 (3bS,9bS,10R)-10-hydroxy-3b,6,6,9b-tetramethyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9