4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one | 102808-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one
• 英文别名: 4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one；4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 102808-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: OYTQFRHPOPEIMT-UKRLYRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 rac-methyl (1'R,2'R,3a'R,4'R,7'S,7a'S)-2'-methyl-1'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4,7]methanoindene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutic acid C and complicatic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a023
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 25.5h， 生成 4β-carbomethoxy-4α-methyl-10,10-(ethylenedioxy)-(1α,2β,6β,7α)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutic acid C and complicatic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a023