6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯 | 113046-72-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)硫氮杂环并(3,2-a)喹啉-3-羧酸乙酯；6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)噻嗪(3,2A)并喹啉-3-羧酸乙酯(PL-9)；普卢利沙星PL-9；普利沙星中间体；6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)硫氮杂环并(3,2-A)喹啉-3-羧酸乙酯；PL-9；6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)噻嗪(3,2-a)并喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-(1,3)-thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate；Ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 113046-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₃S
• mdl: MFCD08063939
• 分子量: 311.309
• InChiKey: UUJUEXKIHKGFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis(ethylsulfanyl)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate 在 磺酰氯 、 氨 、 sodium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。V。实用合成6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯（新型三环喹诺酮的关键中间体）的乙酯，普利沙星（NM441）和2-硫喹啉骨架的多功能新合成方法

  摘要：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340622

文献信息

• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR AIDS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0878194A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  The present invention is to provide the combined use of one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor, and an AIDS therapeutic agent or preventive agent containing as its active ingredients one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor.

  本发明提供了一种或两种或两种以上具有抗HIV活性的喹诺酮羧酸与一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的联合使用，以及一种包含作为其活性成分的抗HIV活性的喹诺酮羧酸和一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的艾滋病治疗剂或预防剂。
• Synthesis, Antibacterial Activities, Mode of Action and Acute Toxicity Studies of New Oxazolidinone-Fluoroquinolone Hybrids
  作者：Liu、Shao、Li、Cui、Li、Zhou、Lv、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24081641

  日期：——

  combat bacterial resistance, a series of new oxazolidinone-fluoroquinolone hybrids have been synthesized and characterized. All synthetic hybrids were preliminarily evaluated for their in vitro antibacterial activities against 6 standard strains and 3 clinical isolates. The majority of hybrids displayed excellent activities against Gram-positive bacteria, but limited activities against Gram-negative bacteria

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF PRULIFLOXACIN AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE LA PRULIFLOXACINE ET PROCÉDÉS POUR SA PRÉPARATION
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2012001357A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a crystalline polymorphic form of 6-fluoro-1-methyl-7- 4-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2- a]-quinoline-3-carboxylic acid (prulifloxacin). More specifically, the invention relates to a crystalline form of prulifloxacin (herein referred to as Form A), and a method for preparing the crystalline Form A. The present invention further provides a pharmaceutical formulation comprising the novel form of prulifloxacin.

  本发明涉及6-氟-1-甲基-7-4-[(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基)甲基]哌嗪-1-基}-4-氧代-4H-[1,3]-噻唑- [3,2-a]-喹啉-3-羧酸（普鲁氟沙星）的结晶多形形式。更具体地，本发明涉及普鲁氟沙星的结晶形式（以下简称为A型），以及制备A型晶体的方法。本发明还提供了包含新型普鲁氟沙星形式的药物配方。
• Substituted thiazetoquinoline-3-carboxylic acids and pharmaceutically
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04843070A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Anti-bacterial and anti-fungal compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halgen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R.sup.3 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted heterocyclic ring having the depicted nitrogen atom as the sole heteroatom or which may have nitrogen, oxygen or sulphur atoms as additional heteroatoms; and X is halogen.

  公式I及其药学上可接受的盐具有抗菌和抗真菌化合物的特性: ##STR1## 其中R.sup.1是氢，烷基或取代或未取代的苯基; R.sup.2是氢，烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基或取代或未取代的氨基; R.sup.3是氢或取代或未取代的烷基; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，是烷基或羟基烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起形成一个未取代或取代的杂环环，该环具有所示的氮原子作为唯一的杂原子，或者可能具有氮、氧或硫原子作为额外的杂原子; X是卤素。