(pivaloyloxy)methyl 6-fluoro-1-methyl-7-(piperazinyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6-fluoro-1-methyl-7-(piperazinyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₅S
• 分子量: 463.53
• InChiKey: NGQPEOLYEPXNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6-fluoro-1-methyl-7-(piperazinyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011