2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚 | 289706-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚
• 中文别名: 4-[2,2,2-三氟-1-[(三甲基硅基)氧]乙基]吗啉
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-morpholinoethyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 4-[2,2,2-Trifluoro-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]morpholine；trimethyl-(2,2,2-trifluoro-1-morpholin-4-ylethoxy)silane
• CAS: 289706-46-3
• 化学式: C₉H₁₈F₃NO₂Si
• 分子量: 257.328
• InChiKey: ZEPGTXLXUWKETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 cesium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到间硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过氟衍生物的基团转移进行铜催化的芳族三氟甲基化反应

  摘要：

  从容易获得的氟代衍生物开始，已经成功实现了催化芳族三氟甲基化。少量的碘化铜（I）-菲咯啉络合物催化芳基/杂芳基碘化物与氟的O-硅烷化半缩醛的交叉偶联反应，以中等至高收率提供三氟甲基化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000825
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 α-(trifluoromethyl)-4-morpholinemethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Aryl Iodides Catalyzed by the Copper(I)-Phen Complex

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.093.0147

文献信息

• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 4: Trifluoromethylation of disulfides and diselenides with hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：G Blond、T Billard、B.R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00225-8

  日期：2001.3

  Hemiaminals of fluoral and derivatives have been previously described as efficient new reagents for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. Their use has been extended to the synthesis of trifluoromethyl sulfides and selenides from disulfides and diselenides.

  先前已经描述了氟代醛类及其衍生物是用于羰基化合物的亲核三氟甲基化的有效新试剂。它们的用途已扩展到由二硫化物和二硒化物合成三氟甲基硫化物和硒化物。
• New Stable Reagents for the Nucleophilic Trifluoromethylation. 1. Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Formylmorpholine Derivatives
  作者：T. Billard、S. Bruns、B. R. Langlois

  DOI：10.1021/ol005987o

  日期：2000.7.1

  A new stable equivalent of the trifluoromethyl anion has been synthesized from fluoroform. It reacts with nonenolizable carbonyl compounds such as the Ruppert's reagent.

  由氟仿合成了新稳定的三氟甲基阴离子。它与不可烯化的羰基化合物（例如Ruppert试剂）反应。
• Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 2. Generation and Synthetic Potentialities of Fluorinated Iminiums
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo016265t

  日期：2002.2.1

  Under Lewis acid activation, hemiaminals of trifluoroacetaldehyde and related (fluoroalkyl)-aldehydes generate iminium species that can react with various nucleophiles to provide fluorinated amines.
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 2: Trifluoromethylation with silylated hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：T Billard、B.R Langlois*、G Blond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01552-5

  日期：2000.11

  New reagents for the nucleophilic trifluoromethylation have been easily synthesized from fluoral hemiketal. They provide silylated trifluoromethylcarbinol from non-enolizable carbonyl compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 1. An Unexpected Reaction with Enolizable Carbonyl Compounds
  作者：Gaëlle Blond、Thierry Billard、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo015587u

  日期：2001.7.1

  In the presence of enolizable carbonyl compounds, hemiaminals of fluoral and related polyfluoro-aldehydes behave as equivalents of fluoroalkyl iminium compounds and provide beta -polyfluoroalkyl beta -dialkylamino ketones, which are easily transformed, under acidic conditions, into beta -polyfluoroalkylenones.