三甲基硅咪唑 | 18156-74-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基硅咪唑
• 中文别名: 氮-(三甲基硅基)咪唑；N-三甲基硅咪唑；1-(三甲基硅基)咪唑；N-三甲基硅基咪唑；N-三甲基硅烷基咪唑；三甲基硅基咪唑；N-（三甲基硅基）咪唑；N-(三甲基硅基)咪唑；TSIM
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)imidazole
• 英文别名: TMSI；trimethylsilylimidazole；N-trimethylsilylimidazole；TMS-imidazole；TMS-Im；N-trimethylsilimidazole；N-(Trimethylsilyl)imidazole；imidazol-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 18156-74-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂Si
• mdl: MFCD00005280
• 分子量: 140.26
• InChiKey: YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C
• 沸点：
  93-94 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.957 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  42 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 保留指数：
  1176
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿、酸或氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S37/39
• 危险类别码：
  R14,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  NI8700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温密闭避光、通风干燥且在惰性气体环境下保存。

SDS

LAss="properwrap">

1.1 产品标识符
: 1-(Trimethylsilyl)imidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
TMSI
N-Trimethylsilylimidazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TMSI
别名
N-Trimethylsilylimidazole
: C6H12N2Si
分子式
: 140.26 g/mol
分子量
成分 浓度
N-(Trimethylsilyl)imidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 18156-74-6
EC-编号 242-040-3
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对光线敏感 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
93 - 94 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
6 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.956 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI8700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (N-(Trimethylsilyl)imidazole)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (N-(Trimethylsilyl)imidazole)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (N-(Trimethylsilyl)imidazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硅烷化试剂：三甲基硅咪唑 一、特性与应用

三甲基硅咪唑是极为有效的硅烷化羟基试剂，能够迅速且平滑地与羟基和羧基反应。它不与胺或酰胺发生反应，因此非常适合用于制备既含有羟基又含有氨基的化合物的多重衍生物。在少量水存在的条件下，该试剂可用于糖类的硅烷化处理；当需要将糖作为糖浆进行分析时，它是理想的选择。

三甲基硅咪唑还能衍生绝大多数未被阻碍和严重阻碍的甾类羟基。

应用领域

• 有机化学中常用作硅烷化试剂。
• 可与三氯氧膦反应，生成三咪唑氧膦化合物。
• 广泛应用于医药生产领域，例如作为抗菌素合成中间体。

二、合成方法

将相应的咪唑（1毫摩尔）、硫酸壳聚糖纳米杂化物（0.05克）和六甲基二硅氮烷（10毫升）加入干燥的圆底烧瓶中，加热至90℃并搅拌反应7分钟后冷却。过滤除去催化剂后，在真空下浓缩蒸发滤液，即可得到目标产品三甲基硅咪唑。

合成步骤

1. 加入相应试剂。
2. 搅拌反应。
3. 过滤和浓缩蒸发。

三、用途

• 抗菌素中间体
• 特强的硅烷化剂
• 高效硅烷化试剂，特别适用于醇、酰基咪唑类化合物的合成，在氨基存在的条件下保护羟基基团。
• 合成各种酰基咪唑的重要中间体，也是合成吡藜酰胺的关键中间体；在胺功能化的条件下，可作为保护羟基的硅烷化试剂。
• 强有力的硅烷化试剂，特别针对醇类及酰基咪唑啉的合成。
• 甲硅烷基化试剂，在氨基存在的条件下保护羟基基团。

希望以上信息对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  Semi-continuous process for preparing bis-silyl carboxamides

  摘要：

  为了在半连续过程中制备双硅酰胺，将酰胺或其N-三甲基硅基衍生物与硅化剂反应，并同时通过减压蒸馏提取形成的双硅酰胺。

  公开号：

  US20010056200A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)imidazolium chloride 生成 三甲基硅咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of silyl-substituted imidazol-2-ylidenes and their precursors

  摘要：

  Previously unknown heterocyclic carbenes and their precursors containing a silicon atom in the side chain were prepared. Their structures were studied by multinuclear H-1, C-13, N-15, and Si-29 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070363207060242
• 作为试剂：
  描述：

  siraitiaoside A 在 盐酸 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 生成 可得然胶 、 (E,6S)-6-hydroxy-2-methyl-6-[(8R,9R,10R,13R,14S,17S)-4,13,14-trimethyl-3,11-dioxo-2,6,7,8,9,10,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.phytochem.2024.114230

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114230

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为
• Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
  作者：Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01844

  日期：2015.10.2

  An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
• Antihypertensive substituted imidazole derivatives
  申请人：Farmos Group, Ltd.

  公开号：US04544664A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein the various substituents are defined herein below. Processes for the preparation of these compounds are described, as are novel pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of their salts. The compounds and their non-toxic salts exhibit valuable pharmacological activity and are useful in the treatment of mammals, especially as antihypertensive agents. Furthermore, some of the compounds have proved to possess antithrombotic and diuretic activity. Antimycotic and antifungal properties have also been found.

  这项发明提供了以下结构的新化合物：##STR1## 其中各种取代基在此下文中定义。描述了制备这些化合物的方法，以及包含至少一种该化合物或其盐的新型药物组合物。这些化合物及其无毒盐表现出有价值的药理活性，并可用于治疗哺乳动物，特别是作为降压药剂。此外，一些化合物已被证明具有抗血栓和利尿活性。还发现了抗真菌和抗霉菌特性。
• Chemosensor for the optical detection of aliphatic amines and diamines
  作者：Susanne Reinert、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1039/b717796h

  日期：——

  Two new chemosensor dyes with either one or two trifluoroacetophenone recognition moieties have been investigated in terms of reversibly interacting with amines and diamines.

  从与胺和二胺可逆相互作用的角度研究了两种具有一个或两个三氟苯乙酮识别部分的新型化学传感器染料。

表征谱图