2,2,2-三氟-1-吲哚-1-基乙酮 | 62615-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-吲哚-1-基乙酮
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)indole
• 英文别名: 1-trifluoroacetylindole；1-trifluoroacetyl-indole；N-Trifluoroacetylindol；N-Trifluoracetylindol；2,2,2-Trifluoro-1-indol-1-ylethanone
• CAS: 62615-78-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: KAWBQLNYYQEEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1329.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-吲哚-1-基乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a026
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙醛二乙基缩醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-吲哚-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a026

文献信息

• The mechanism of trifluoroacetylation of indoles
  作者：Antonio Cipiciani、Sergio Clementi、Gianfranco Giulietti、Gianlorenzo Marino、Gianfranco Savelli、Paolo Linda

  DOI：10.1039/p29820000523

  日期：——

  The mechanism of the reaction between substituted indoles and trifluoroacetic anhydride has been studied by product identification and n.m.r. spectroscopy. Experimental evidence is given for the stability of an ion pair intermediate.

  通过产物鉴定和核磁共振光谱研究了取代的吲哚与三氟乙酸酐之间反应的机理。实验证明了离子对中间体的稳定性。
• Synthesis of 2-(1-Phenylvinyl)benzofurans and 2-(1-Phenylvinyl)indoles as Antimitotic Agents by a Tandem Palladium-Assisted Coupling-Cyclization Reaction between 1-Phenylvinyl Iodides and ortho-Substituted Arylalkynes
  作者：Bret Tréguier、Evelia Rasolofonjatovo、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Joanna Wdzieczak-Bakala、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100540

  日期：2011.7.18

  1-phenylvinyl iodides and silylated alkynes in a one-pot reaction. After a desilylation step, the Sonogashira coupling reaction between the resulting terminal alkynes and 1-phenylvinyliodide derivatives 6 gave enyne intermediates, which underwent a 5-endo-dig cyclization to afford 2-(1-phenylvinyl) heterocycles 2 and 3 in good yields. This method provides a rapid and efficient approach to build up

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。
• Indoles as insecticides and acaricides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0697172A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  There are provided methods for the control of insects and the protection of crops from the damage caused thereby which comprise the use of an indole compound of formula I

  提供了防治昆虫和保护农作物免受昆虫危害的方法，其中包括使用式 I 的吲哚化合物
• The Regioselective Photoinduced Aroylation at the 3-Position of Pyrrole Derivatives
  作者：Kazuaki Oda、Rin Hiratsuka、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-95-7317

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamide with pyrrole or indole derivatives gave regioselectively 3-aroylpyrrole or -indole derivatives, respectively.
• Acid-catalyzed hydrolyses of acylpyrroles and acylindoles. Noninvolvement of protonated substrates
  作者：Antonio Cipiciani、Paolo Linda、Gianfranco Savelli、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/ja00406a034

  日期：1981.8