11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester | 98676-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 98676-84-7
• 化学式: C₃₄H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 593.051
• InChiKey: LGCMEEHFBNPPOV-RDGRXKQASA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到克林前列素
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aR)-3-(benzenesulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate 生成 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  XASATO, ATSUO;KURODZUMI, SEHJDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short synthesis of isocarbacyclin by regioselective SN2′ alkylation of bicyclic allylic esters with zinc-copper reagents
  作者：Toshio Tanaka、Kiyoshi Bannai、Atsuo Hazato、Masahiro Koga、Seizi Kurozumi、Yoshinori Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96099-5

  日期：1991.3

  Isocarbacyclin [(+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-prostaglandin I1] (2) was synthesized from bicyclic synthons such as 2-phosphorylated, 2-(thio)phosphorylated, 2-tosylated, 2-methoxycarbonylated, and 2-chloro-3-methylenebicyclo[3.3,0]octanes via highly regioselective SN2′ alkylation with zinc-copper reagents 9 in excellent yields.

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。
• Synthesis of tritium‐labelled isocarbacyclin derivatives, radiolabelled prostaglandin I 1 analogs(1)
  作者：Satoshi Sugiura、Seizi Kurozumi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<129::aid-jlcr820>3.3.co;2-h

  日期：1996.2