methyl <(1S,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<(3S,1E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-yl>-pentanoate | 174281-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl <(1S,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<(3S,1E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-yl>-pentanoate
• 英文别名: methyl 5-((3aS,5R,6R,6aS)-6-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoate；methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 174281-59-5
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: WAGFLMDDEUDSAO-JWRGQHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(1S,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<(3S,1E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-yl>-pentanoate 在 cerium(III) chloride 、 <3H>-sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <11-3H>-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium‐labelled isocarbacyclin derivatives, radiolabelled prostaglandin I 1 analogs(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<129::aid-jlcr820>3.3.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到methyl <(1S,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<(3S,1E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-yl>-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium‐labelled isocarbacyclin derivatives, radiolabelled prostaglandin I 1 analogs(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<129::aid-jlcr820>3.3.co;2-h

文献信息

• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  本文描述了一种合成临前列素、异卡巴肽和其类似物的方法，其中某些实施例与一个或多个先前的合成方法相比，允许缩短合成途径。通过提供一个紧凑的合成方案，本文所述的方法可以减少临前列素和异卡巴肽合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。