<11-3H>-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I1 methyl ester | 174281-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <11-3H>-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I1 methyl ester
• 英文别名: isocarbacyclin methyl ester；methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-tritio-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 174281-54-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 366.517
• InChiKey: QIGRQPVOWVHYBT-QHGHERBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <11-3H>-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I1 methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of Protein Binding of a Highly Lipophilic Drug, Isocarbacyclin Methyl Ester (TEI-9090), Using a Polydimethylsiloxane-coated Glass Beads Assay

  摘要：

  本文介绍了一种采用聚二甲基硅氧烷包被玻璃珠（PDMS-GB）的吸附技术，用于测定高脂溶性和疏水性药物的蛋白结合。该测定方法基于未结合药物对PDMS-GB的定量吸附。这种在玻璃测定管中进行的批量分离方法具有简单和快速的优点。为了评估PDMS-GB测定的可靠性，我们比较了超滤和PDMS-GB测定法测定的血清中地西泮的蛋白结合。两种方法测量的结合程度没有显著差异。使用PDMS-GB测定，我们确定了前列腺素I2（PGI2）类似物异羟肟甲酯（TEI-9090）的蛋白结合，其结合不能用常用技术（平衡透析、超滤、凝胶过滤或超速离心）测量，因为它会高度吸附到膜、树脂或管壁上。在人血清、4%人血清白蛋白（无脂肪酸）和狗血清中，TEI-9090的结合百分比分别为约98%、约87%和约95%，这些值与TEI-9090浓度在10 ng mL−1以内无关。异羟肟甲酯（TEI-7165）在人、狗、兔和大鼠的血清蛋白中的结合，经过超滤测定，也很高（&gt;90%）。虽然阿司匹林、水杨酸和消炎药没有观察到对HSA的TEI-9090和TEI-7165结合位点的位移，但氯贝特酸和游离脂肪酸显著抑制了两种化合物的蛋白结合。这些结果表明，TEI-9090和TEI-7165在HSA上的结合位点可能与PGI2的可能结合位点相同。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1994.tb03740.x
• 作为产物：
  描述：

  11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester 在 cerium(III) chloride 、 <3H>-sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <11-3H>-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium‐labelled isocarbacyclin derivatives, radiolabelled prostaglandin I 1 analogs(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<129::aid-jlcr820>3.3.co;2-h