(3aS,4R,6aS)-4-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4',5'-dimethylhexahydro-5H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-one | 118908-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aS)-4-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4',5'-dimethylhexahydro-5H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-one
• CAS: 118908-51-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: XCUAFZZLSFGCIQ-KISVGZODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-4-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4',5'-dimethylhexahydro-5H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-diazonio-4-[(9R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]-3-oxo-1-phenylmethoxybut-1-en-1-olate 在 Raney Ni (W-2) 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3aS,4R,6aS)-4-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4',5'-dimethylhexahydro-5H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137

文献信息

• A controlled synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yoji Miyazaki、Tomohiro Shinoda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93932-2

  日期：1989.1

  A regio- and stereocontrolled method for the synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters has been developed by devising the sequence of a modified Pinhey's alkenylation and a reductive removal of a benzyloxycarbonyl group with Raney nickel in the presence of triethylamine.

  通过设计修饰的Pinhey's烯基化的顺序和用阮内镍还原还原苄氧基羰基的方法，开发了一种由β-酮基苄基酯合成α-（E）-1-链烯基酮的区域和立体控制方法。三乙胺的存在。