3β,11α,15β,29-tetraacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-diene | 129956-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,11α,15β,29-tetraacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-diene
• 英文别名: [(E,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enyl] acetate
• CAS: 129956-86-1
• 化学式: C₃₇H₅₆O₈
• 分子量: 628.847
• InChiKey: JMEUAPCBHVBCKS-GIUQEYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α,15β,29-tetraacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-diene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (24E)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-11α,15β-diacetoxycholesta-5,22-dien-24-one 在 palladium on barium sulfate 氯仿 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 3β,11α,15β,29-tetraacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol，Achlya的女性激活激素的合成：黄体酮途径。

  摘要：

  脱氢-oogoniol（3 beta，11 alpha，15 beta，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）的结构是水模Achlya的一种女性激活激素。综合确认。起始原料是孕酮，它通过用巨大的曲霉（ATCC 10059）进行微生物羟基化反应而转化为11α，15β-二羟基衍生物。通过维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应以逐步的方式构建侧链，然后通过烯丙基氧化引入C-7酮。合成化合物的生物活性与天然激素相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90019-6

文献信息

• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——