16α-bromo-3β,11α-diacetoxy-17-ethylenedioxyandrost-5-ene | 118319-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-bromo-3β,11α-diacetoxy-17-ethylenedioxyandrost-5-ene
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,16R)-11-acetyloxy-16-bromo-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate
• CAS: 118319-90-7
• 化学式: C₂₅H₃₅BrO₆
• 分子量: 511.453
• InChiKey: ZSZOISBKJGZEPM-KVCFSRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-bromo-3β,11α-diacetoxy-17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 190.17h， 生成 3β,11α,15β,24-tetraacetoxystigmasta-5,28(29)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  17-ethylenedioxy-3β-hydroxyandrost-5-en-11-one 在 吡啶 、 丙醇 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 16α-bromo-3β,11α-diacetoxy-17-ethylenedioxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x

文献信息

• The total synthesis of the water mold sex hormone oogoniol
  作者：Toshiaki Mase、Junji Ichita、Joseph P. Marino、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93715-3

  日期：1989.1

  The water mold sex hormone oogoniol (1a) has been synthesized from adrenosterone in 18 steps in 7.0% overall yield. The crucial step introduces the stereochemistry at C-15 and C-20 through a highly efficient 1,4-addition of the organocyanocuprate generated from the side chain Grignard reagent (4) and CuCN to the steroidal 15β,16β-epoxy-17(20) (E)-ethylidene 2.

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。
• Synthesis of oogoniol
  作者：Surk Sik Moon、Louise M. Stuhmiller、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1021/jo00262a013

  日期：1989.1
• MOON, S. -S.;STUHMILLER, L. M.;MCMORRIS, T. C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 26-28
  作者：MOON, S. -S.、STUHMILLER, L. M.、MCMORRIS, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——