3β,11α,15β-triacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-29-al | 125631-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α,15β-triacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-29-al
• CAS: 125631-94-9
• 化学式: C₃₅H₅₂O₇
• 分子量: 584.794
• InChiKey: DIFMWJWFXHGECP-XZUFVSOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α,15β-triacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-29-al 在 氯仿 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (24E)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol，Achlya的女性激活激素的合成：黄体酮途径。

  摘要：

  脱氢-oogoniol（3 beta，11 alpha，15 beta，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）的结构是水模Achlya的一种女性激活激素。综合确认。起始原料是孕酮，它通过用巨大的曲霉（ATCC 10059）进行微生物羟基化反应而转化为11α，15β-二羟基衍生物。通过维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应以逐步的方式构建侧链，然后通过烯丙基氧化引入C-7酮。合成化合物的生物活性与天然激素相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90019-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-11α,15β-diacetoxypregn-5-en-20-one 在 palladium on barium sulfate 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 3β,11α,15β-triacetoxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-29-al
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol，Achlya的女性激活激素的合成：黄体酮途径。

  摘要：

  脱氢-oogoniol（3 beta，11 alpha，15 beta，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）的结构是水模Achlya的一种女性激活激素。综合确认。起始原料是孕酮，它通过用巨大的曲霉（ATCC 10059）进行微生物羟基化反应而转化为11α，15β-二羟基衍生物。通过维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应以逐步的方式构建侧链，然后通过烯丙基氧化引入C-7酮。合成化合物的生物活性与天然激素相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90019-6