4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸 | 198561-04-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-4-溴苯丙氨酸；FMOC-L-4-溴苯丙氨酸；(S)-N-FMOC-L-4-溴苯丙氨酸；FMOC-4-溴-L-苯丙氨酸；N-芴甲氧羰基-L-4-溴苯丙氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-4-溴苯基-L-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-Phe(4-Br)-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-bromophenyl)propanoic acid；Fmoc-L-Phe(4-Br)-OH；Fmoc-L-4-Bromophenylalanine；(2S)-3-(4-bromophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 198561-04-5
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₄
• 分子量: 466.331
• InChiKey: TVBAVBWXRDHONF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5 °C
• 沸点：
  660.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4220 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-4-溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过非水铃木-宫浦交叉偶联反应合成Fmoc保护的芳基苯丙氨酸（Bip衍生物）

  摘要：

  据报道，使用非水钯催化的Fmoc保护的溴代或碘代苯丙氨酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应，可一步合成Fmoc保护的芳基/杂芳基取代的苯丙氨酸（Bip衍生物）。该方案允许以良好或优异的产率直接形成多种非天然的含联芳基的氨基酸，其可以容易地用于随后的Fmoc固相肽合成中。该方法的合成效用还通过含溴苯丙氨酸的三肽的SMC反应证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01965
• 作为产物：
  描述：

  L-4-溴苯丙氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的药物设计：自动剪裁的蛋白酶抑制剂模板的晶体学检测。

  摘要：

  从头开始发现药物仍然是寻找治疗相关靶蛋白的有效和选择性调节剂的挑战。在这里，我们揭示了X射线晶体学法意外发现的肽配体1，它是由治疗靶点MMP-13通过部分自降解和随后基于结构的优化自动构建为高效的选择性β-片层的拟肽抑制剂，衍生自金属蛋白酶的内源性组织抑制剂。事实证明，结合非蛋白原性氨基酸和环化策略是TIMP拟肽模拟设计的关键。优化的环肽4（ZHAWOC7726）具有21 n m IC 50的膜渗透性MMP-13的选择性和相对于多药理学方法的诱人的选择性，包​​括抗癌靶标MMP-2（IC 50：170 n m）和MMP-9（IC 50：140 n m）。

  DOI：

  10.1002/anie.201812348

文献信息

• [EN] PEPTIDE LIGANDS FOR BINDING TO MT1-MMP<br/>[FR] LIGANDS PEPTIDIQUES POUR LA LIAISON DE MT1-MMP
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2018115204A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  A peptide ligand specific for MT1 -MMP comprising a polypeptide comprising two diaminopropionic acid (Dap) or N-alkyldiaminopropionic acid (N-AlkDap) residues, and a third residue selected from cysteine, Dap or N-AlkDap, separated by at least two loop sequences, and a molecular scaffold, the peptide being linked to the scaffold by covalent alkylamino linkages with the Dap or N-AlkDap residues of the polypeptide and by covalent thioether linkages with the cysteine when the third residue is cysteine, such that two polypeptide loops are formed on the molecular scaffold, wherein the peptide ligand comprises an amino acid sequence of formula (II): -A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3- (SEQ ID NO: 1) (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: A1, A2, and A3 are independently cysteine, L-2,3-diaminopropionic acid (Dap), N-beta-alkyl-L-2,3- diaminopropionic acid (N-AlkDap), or N-beta-haloalkyl-L-2,3-diaminopropionic acid (N- HAlkDap), provided that at least one of A1, A2, and A3 is Dap, N-AlkDap or N-HAlkDap; X represents any amino acid residue; U represents a polar, uncharged amino acid residue selected from N, C, Q, M, S and T; and O represents a non-polar aliphatic amino acid residue selected from G, A, I, L, P and V.

  一种特异性结合MT1-MMP的多肽配体，包含一个多肽，该多肽包含两个二氨丙酸（Dap）或N-烷基二氨丙酸（N-AlkDap）残基，以及第三个残基，选自半胱氨酸、Dap或N-AlkDap，通过至少两个环序列隔开，以及一个分子支架，该多肽通过共价烷基氨基连接与多肽的Dap或N-AlkDap残基相连，并且当第三个残基为半胱氨酸时，通过共价硫醚连接与半胱氨酸相连，使得在分子支架上形成两个多肽环，其中多肽配体包含公式（II）的氨基酸序列：-A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3-（SEQ ID NO: 1）（II）或其药用可接受的盐；其中：A1、A2和A3独立地为半胱氨酸、L-2,3-二氨丙酸（Dap）、N-β-烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-AlkDap）或N-β-卤代烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-HAlkDap），前提是至少A1、A2和A3中的一个为Dap、N-AlkDap或N-HAlkDap；X代表任何氨基酸残基；U代表一个极性、不带电的氨基酸残基，选自N、C、Q、M、S和T；O代表一个非极性脂肪族氨基酸残基，选自G、A、I、L、P和V。
• Photoredox Alkenylation of Carboxylic Acids and Peptides: Synthesis of Covalent Enzyme Inhibitors
  作者：Lisa Marie Kammer、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02759

  日期：2019.3.1

  The synthesis of vinyl sulfones and (α,β-unsaturated) nitriles from carboxylic acids was realized through oxidative decarboxylation with 1,4-dicyanoanthracene as an organic photoredox catalyst. Various types of C-radicals are generated and used to construct three different classes of potential covalent protease inhibitors. The procedure is functional group tolerant and applicable to natural products

  以1,4-二氰基蒽作为有机光氧化还原催化剂，通过氧化脱羧反应，由羧酸合成了乙烯基砜和（α，β-不饱和）腈。产生了各种类型的C-自由基，并将其用于构建三种不同类型的潜在共价蛋白酶抑制剂。该程序可耐受官能团，适用于天然产物和类药物支架。如已知蛋白酶抑制剂K11777的三步合成所示，它可用于快速构建候选候选物。
• Integrin-Mediated drug targeting
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20060189544A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to cytostatics which have a tumour-specific action as a result of linkage to α v β 3 integrin antagonists via preferred linking units. The preferred linking units guarantee serum stability of the conjugate of cytostatic and α v β 3 integrin antagonist and at the same time the desired intracellular action in tumour cells as a result of their enzymatic or hydrolytic cleavability with release of the cytostatic.

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。
• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。
• Synthesis and antibacterial studies of teixobactin analogues with non-isostere substitution of enduracididine
  作者：Kang Jin、Kathy Hiu Laam Po、Wang Yeuk Kong、Chung Hei Lo、Chun Wah Lo、Ho Yin Lam、Amaya Sirinimal、Jonathan Avraham Reuven、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.016

  日期：2018.3

  l-allo-enduracididine (End) residue which is not readily accessible. In this report, we have used convergent Ser Ligation as the key step to prepare a series of teixobactin analogues with End being substituted with its non-isostere moieties. Among these analogues, compounds T16, T27 and T29 exhibited the best antimicrobial activities against different Gram-positive bacteria with MICs ranging from 0.25

  Teixobactin是一种结构和机制新颖的抗菌肽，对革兰氏阳性病原体具有有效的活性。它包含升-同种异体-enduracididine（完）残基，其是不容易接近。在本报告中，我们已使用收敛性Ser连接作为制备一系列teixobactin类似物的关键步骤，其中End被其非等排部分取代。在这些类似物中，化合物T16，T27和T29对MIC范围为0.25至1.0 µM的不同革兰氏阳性细菌表现出最佳的抗菌活性。还建立了结构-活性关系，以进一步开发更有希望的teixobactin类似物。