<(1S)-endo>-(-)-borneol bromoacetate | 33038-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1S)-endo>-(-)-borneol bromoacetate
• 英文别名: (1S)-endo-(-)-borneol bromoacetate；borneol 2-bromoacetate；(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-bromoacetate；(-)-Bornyl-bromacetat；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate
• CAS: 33038-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: UQVUYLPZSVMLRQ-YGOYTEALSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S)-endo>-(-)-borneol bromoacetate 在 三乙烯二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光驱动自由基-极性交叉环化策略：从重氮化合物合成吡唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  这项工作展示了通过可见光驱动的自由基-极性交叉环化策略合成各种全氟烷基杂环。在此过程中，单电子还原/ SN V型/环化序列遵循重氮酯的自由基加成反应，这与目前重氮酯作为自由基前体/受体的作用不同。这种转化表现出优异的官能团相容性，并允许用重氮酯修饰许多生物活性分子。这种反应可能代表了重氮化合物光化学转化的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00812
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到<(1S)-endo>-(-)-borneol bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Small molecule QF84139 ameliorates cardiac hypertrophy via activating the AMPK signaling pathway

  摘要：

  心脏肥大是对多种刺激的常见适应性反应，但长期的肥大会导致心力衰竭。因此，迫切需要发现治疗心脏肥大的药物。在本研究中，我们探讨了新合成的吡唑啉衍生物QF84139对心脏肥大的影响及其机制。在新生大鼠心肌细胞（NRCMs）中，QF84139（1–10 μM）的预处理以浓度依赖的方式抑制了表皮素诱导的肥大反应，这些反应的特征是胎儿基因的重激活、ANP蛋白水平的增加和心肌细胞的增大。在雄性成年小鼠中，给予QF84139（5–90 mg·kg⁻¹·d⁻¹，腹腔注射，持续2周）以剂量依赖的方式逆转了横向主动脉收缩（TAC）引起的心脏肥大，这体现在心肌细胞大小、左心室质量、心脏重量及胎儿基因的重激活上。我们进一步揭示QF84139选择性激活AMPK信号通路，而不影响表皮素处理的NRCMs及TAC处理小鼠心脏中CaMKIIδ、ERK1/2、AKT、PKCε和P38激酶的磷酸化。在NRCMs中，QF84139与二甲双胍的AMPK活化没有加性效应，而QF84139的抗肥大效应则被AMPK抑制剂化合物C或AMPKα2的敲降所消除。在AMPKα2缺失的小鼠中，QF84139的抗肥大效应同样消失。这些结果表明，QF84139通过激活AMPK信号通路减轻了PE和TAC诱导的心脏肥大。这种结构新颖的化合物将是开发有效心脏肥大治疗药物的有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1038/s41401-021-00678-5

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• Synthesis of an optically pure 3-unsubstituted β-lactam using an asymmetric Reformatsky reaction and its conversion to cholesterol absorption inhibitors
  作者：B.B. Shankar、M.P. Kirkup、S.W. McCombie、J.W. Clader、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00764-2

  日期：1996.6

  Asymmetric induction by several chiral alcohols in the reaction of their bromoaceates with imines in the presence of activated Zn (Reformatsky reaction) was studied. -2-phenylcyclohexanol and phenyl menthol gave β-lactam 9, obtained by cyclizing the diastereoisomeric β-aminoesters 8, in > 99%ee. The resulting chiral 3-unsubstituted azetidin-2-one 9 was converted to 3-substituted products 11, 12, and

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。
• Chiral Recognition by CD-Sensitive Dimeric Zinc Porphyrin Host. 1. Chiroptical Protocol for Absolute Configurational Assignments of Monoalcohols and Primary Monoamines
  作者：Tibor Kurtán、Nasri Nesnas、Yuan-Qiang Li、Xuefei Huang、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja010249w

  日期：2001.6.1

  of absolute configurations of primary amino groups or secondary hydroxyl groups linked to a single stereogenic center is described. The chiral substrates are linked to the achiral trifunctional bidentate carrier molecule (3-aminopropylamino)acetic acid (1, H(2)NCH(2)CH(2)CH(2)NHCH(2)COOH) and the resultant conjugates are then complexed with dimeric zinc porphyrin host 2 giving rise to 1:1 host/guest

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。
• 抗心肌肥厚的药物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海营养与健康研究所

  公开号：CN109928959B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明提供了抗心肌肥厚的药物、制备方法和用途。具体地，本发明公开了一种式A所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药、其制备方法及在药学上的应用，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有较佳的预防或治疗心肌肥厚作用，具有较好的开发及应用前景。