(S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-7-methyl-morphinan-6-one | 79413-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-7-methyl-morphinan-6-one
• CAS: 79413-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: YSOGVALWKIZBQN-FEEGVUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-7-methyl-morphinan-6-one 、 三氟乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(S,S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-7-methylmorphinan-6-one N-oxide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS
  [FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM

  摘要：

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。

  公开号：

  WO2009067275A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,6S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-6-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-7-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015