3,5-二甲基-1-金刚烷醇 | 707-37-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-金刚烷醇
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-adamantanol
• 英文别名: 3,5-dimethyladamantan-1-ol；3,5-dimethyl-1-adamantanol；1-hydroxy-3,5-dimethyladamantane；1,3-dimethyl-5-hydroxyadamantane
• CAS: 707-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD00074775
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LBWCITVBZLTEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  247.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1295;1315;1333;1345;1295

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下，请密封保存。

SDS

3,5-二甲基-1-金刚烷醇 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dimethyl-1-adamaNTanol
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二甲基-1-金刚烷醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 707-37-9
俗名： 1-Hydroxy-3,5-dimethyladamaNTane
分子式： C12H20O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3,5-二甲基-1-金刚烷醇 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
95°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
3,5-二甲基-1-金刚烷醇 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,5-二甲基-1-金刚烷醇 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-金刚烷醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 盐酸美金刚
  参考文献：
  名称：

  盐酸美金刚的改进合成方法：抗阿兹海默症药物†

  摘要：

  已经开发出一种经济的新工艺路线，用于大规模合成抗阿尔茨海默氏病药物盐酸美金刚（1）。该过程包括将1，3-二甲基金刚烷（2）转化为甲酰胺中间体8，这是关键步骤，然后以良好的产率水解成（1-氨基-3,5-二甲基金刚烷）盐酸盐（1）。

  DOI：

  10.1021/op060246+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5-二甲基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-甲基二环[3.3.1]壬烷的合成：远藤-选择性在1,3,5,7α-tetramethylbicyclo [3.3.1]壬烷-3-醇的Ritter反应

  摘要：

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..

  DOI：

  10.1039/a904394b

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• [VO(H2O)5]H[PMo12O40]-catalyzed nitration of alkanes with nitric acidElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b314978a/
  作者：Kazuya Yamaguchi、Satoshi Shinachi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b314978a

  日期：——

  [VO(H2O)5]H[PMo12O40], which contains vanadyl counter cations and PMo12O40(3-), can act as a catalyst for the nitration of various alkanes including alkylbenzenes using nitric acid as a nitrating agent in acetic acid at 356 K.

  [VO（H2O）5] H [PMo12O40]包含钒基抗衡阳离子和PMo12O40（3-），可在356 K下使用硝酸作为硝酸硝化剂，催化硝化各种烷烃，包括烷基苯。 。
• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• Black-Light-Induced Radical/Ionic Hydroxymethylation of Alkyl Iodides with Atmospheric CO in the Presence of Tetrabutylammonium Borohydride
  作者：Shoji Kobayashi、Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1002847

  日期：2010.4.2

  Tin-free radical/ionic hydroxymethylation of secondary and tertiary alkyl iodides proceeded efficiently in the presence of tetrabutylammonium borohydride as the hydrogen source under atmospheric pressure of CO in conjunction with photoirradiation using black light. Two possible mechanisms were proposed, both of which involve hybrid radical/ionic processes.

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。
• Cerium-Catalyzed C–H Functionalizations of Alkanes Utilizing Alcohols as Hydrogen Atom Transfer Agents
  作者：Qing An、Ziyu Wang、Yuegang Chen、Xin Wang、Kaining Zhang、Hui Pan、Weimin Liu、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.0c00212

  日期：2020.4.1

  the utilization of light energy for the activation of organic substrates. Here, we demonstrate the catalytic application of ligand-to-metal charge-transfer (LMCT) excitation of cerium alkoxide complexes for the facile activation of alkanes utilizing abundant and inexpensive cerium trichloride as the catalyst. As demonstrated by cerium-catalyzed C-H amination and alkylation of hydrocarbons, this reaction

  现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发，以利用光能来活化有机底物。在这里，我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发的催化应用，以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样，这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基，轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外，通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件，