6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇 | 32780-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
• 中文别名: 有效胺；醋酸PT141；6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-(4H,5H)-1,2,3-三醇
• 英文名称: validamine
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 32780-32-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• mdl: MFCD08063357
• 分子量: 177.2
• InChiKey: GSQYAWMREAXBHF-UOYQFSTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

性质

醋酸布雷默浪丹（Bremelanotide）是一种环七肽结构的化合物。大量研究表明，这类物质在性唤起、降低食欲以及催化黑色素合成中扮演着重要角色，因此可用于治疗性功能障碍、肥胖症及促进皮肤产生黑皮素以抵抗紫外线灼伤等疾病。

概述

PT-141（醋酸布雷默浪丹）是美国Palatin公司开发的一种用于治疗性功能障碍的药物。目前已完成III期临床试验，对男女患者均有效，特别是对于女性性冷淡患者来说，它是唯一有效的候选药物。

用途

醋酸PT141用作有机和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇 在 溴 、 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 钯 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以41.1 g的产率得到6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度井冈霉胺的制备方法

  摘要：

  井冈霉胺和井冈霉烯胺是重要的化工原料，但两者的分离成本较高，工艺复杂。本发明开发了一种井冈霉胺的制备方法，其特征在于，所述方法为先将井冈霉亚基胺A先通过NBS化学法水解，以水为溶剂，井冈霉亚基胺A与NBS的按一定的摩尔比加入，在25℃下反应4h。反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离，浓缩，获得井冈霉烯胺和井冈霉胺的混合物。该混合物在重金属催化剂的催化下，进行加氢反应。反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离，浓缩，真空干燥，获得高品质的井冈霉胺样品。

  公开号：

  CN107501102B

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Azide-Derivatised Aminocyclitols by Catalytic Diazo Transfer and CuAAC Click Chemistry
  作者：Li Ji、Guo-Quan Zhou、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301874

  日期：2014.6

  “click chemistry” were used to synthesis C7N aminocyclitol-derivatised 1,2,3-triazoles. In the course of this work, the -N=N- moiety was transferred onto C7N aminocyclitols such as validamine, valienamine and valiolamine by employing imidazole-1-sulfonyl azide as the diazo transfer reagent with catalysis by CuII, ZnII and NiII, in moderate to good yields. The obtained azidocyclitols were coupled with

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。
• 一种井冈霉醇胺关键中间体的合成方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109232322B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明是一种关键中间体IV的合成方法。以井冈霉胺为原料，经过氨基保护，4‑位羟甲基碘代，1，2，3位三个羟基保护，再脱碘化氢成双键，得到关键中间体IV，该中间体IV可用于合成井冈霉醇胺(维列胺)。
• 一种伏格列波糖中间体及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN104119301B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种如下式V所示的伏格列波糖新的中间体及其制备方法。本发明还涉及伏格列波糖中间体1L(1S)‑(1(OH),2,4,5/1,3)‑5‑氨基‑1‑C‑(羟甲基)‑1,2,3,4‑环己四醇的制备方法，该方法以井冈霉素发酵副产物1L(1,3,4/2)‑4‑氨基‑6‑羟甲基‑1,2,3‑环己三醇为原料，经氨基保护、消除、环氧化、水解、脱保护反应得到井冈霉醇胺。与现有合成方法相比，本发明方法合成步骤少，使用可回收的高效催化剂，污染少，操作简单，收率稳定。
• Stereoselective conversion of D-glucuronolactone into pseudo-sugar: Syntheses of pseudo -α-D-glucopyranose, pseudo-β-D-glucopyranose, and validamine
  作者：Masayuki Yoshikawa、Nobutoshi Murakami、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Yasuyuki Kuroda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85530-7

  日期：1994.1

  pseudo-β -D-glucopyranose (13), were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yields by using a stereoselective nitromethane addition reaction and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine (18) was efficiently synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of nitro

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。