维生素E苄基醚 | 59965-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素E苄基醚
• 英文名称: Vitamin E benzyl ether
• 英文别名: (2R,4'R,8'R)-α-Tocopherylbenzylether；(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromene
• CAS: 59965-06-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₂
• 分子量: 520.839
• InChiKey: RAVMYKSBZKNWMW-IKXMMLORSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素E苄基醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  4-((((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)oxy)methyl)benzoic acid 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到维生素E苄基醚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将羧酸高选择性降压还原为芳烃†

  摘要：

  芳基羧酸是化学合成中最丰富的底物之一，是无痕导向基团的完美例子，它是药物、天然产物和聚合物制备过程中许多过程的核心。在此，我们描述了一种通过明确定义的 Pd(0)/( II) 催化循环。该方法显示出非常广泛的底物范围，能够通过氧化还原中性机制将经典的酰基还原导向选择性脱羰。该反应的实用性在药物和天然产物的直接去功能化中得到了强调，并在与原脱羧正交的温和、氧化还原中性条件下使用可去除羧酸的一系列无痕过程中得到了进一步强调。进行了广泛的 DFT 计算以证明可逆氧化加成的优选选择性，并表明通用的氢原子转移 (HAT) 途径是可操作的。

  DOI：

  10.1039/c9sc00892f

文献信息

• Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552
  作者：Coffen, David L.、Cohen, Noal、Pico, Anthony M.、Schmid, Rudolph、Sebastian, Mark J.、Wong, Frederick

  DOI：——

  日期：——
• COFFEN, DAVID L.;SCHMID, RUDOLF;SEBASTIAN, MARK J.
  作者：COFFEN, DAVID L.、SCHMID, RUDOLF、SEBASTIAN, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, NOAL
  作者：COHEN, NOAL

  DOI：——

  日期：——
• Highly-chemoselective step-down reduction of carboxylic acids to aromatic hydrocarbons <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Chengwei Liu、Zhi-Xin Qin、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9sc00892f

  日期：——

  Aryl carboxylic acids are among the most abundant substrates in chemical synthesis and represent a perfect example of a traceless directing group that is central to many processes in the preparation of pharmaceuticals, natural products and polymers. Herein, we describe a highly selective method for the direct step-down reduction of carboxylic acids to arenes, proceeding via well-defined Pd(0)/(II)

  芳基羧酸是化学合成中最丰富的底物之一，是无痕导向基团的完美例子，它是药物、天然产物和聚合物制备过程中许多过程的核心。在此，我们描述了一种通过明确定义的 Pd(0)/( II) 催化循环。该方法显示出非常广泛的底物范围，能够通过氧化还原中性机制将经典的酰基还原导向选择性脱羰。该反应的实用性在药物和天然产物的直接去功能化中得到了强调，并在与原脱羧正交的温和、氧化还原中性条件下使用可去除羧酸的一系列无痕过程中得到了进一步强调。进行了广泛的 DFT 计算以证明可逆氧化加成的优选选择性，并表明通用的氢原子转移 (HAT) 途径是可操作的。
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。