benzyl-(3β)-3-(prop-2-in-1-yloxy)olean-12-en-28 oate | 1161826-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl-(3β)-3-(prop-2-in-1-yloxy)olean-12-en-28 oate
• 英文别名: benzyl 3-O-propargyl oleanolate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-prop-2-ynoxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1161826-32-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₃
• 分子量: 584.883
• InChiKey: RDIXTOYAMGZZHT-FGGAGRPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(3β)-3-(prop-2-in-1-yloxy)olean-12-en-28 oate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O₄S^(2-)*5H₂O*Cu⁽²⁺⁾*C₃₀H₃₀N₁₀ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 C₄₃H₇₄N₆O₃*3ClH
  参考文献：
  名称：

  两亲齐墩果酸-精胺结合物的快速自愈和触变有机胶凝

  摘要：

  天然和丰富的植物三萜是有吸引力的起始原料，用于合成功能性软材料的构象刚性和手性结构单元。在这里，我们报告了使用铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应对目标分子中包含一个或两个精胺单元的三种齐墩果酸-三唑-精胺结合物的合理设计。生成的两亲性分子2和3，在各自的分子中仅带有一个精胺单元的分子，自组装成高度纠缠的纤维网络，导致在酒精溶剂中的凝胶化浓度低至0.5％。使用分步应变流变学测量，我们显示了快速自我恢复（高达初始储能模量的96％）和在几个循环中的sol凝胶转变。有趣的是，流变流动曲线揭示了凝胶的触变性。据我们所知，这种行为在三萜类化合物及其衍生物中都没有出现过。共轭4被发现具有类保兰两亲结构的非胶凝剂。我们的结果表明，精胺单元的位置和数量会改变胶凝特性，胶凝强度及其自组装行为。目标化合物的初步细胞毒性研究2 - 4在四种人类肿瘤细胞系表明的精胺单元的位置和数量影响生物活性。我

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.0c03335
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzyl-(3β)-3-(prop-2-in-1-yloxy)olean-12-en-28 oate
  参考文献：
  名称：

  Novel cytotoxic 1,10-phenanthroline–triterpenoid amphiphiles with supramolecular characteristics capable of coordinating ⁶⁴Cu(ii) labels

  摘要：

  小说1,10-菲咯啉-三萜类两性分子在水中形成纳米组装体，与Cu(ii)和⁶⁴Cu(ii)盐协同作用，具有潜在的癌症监测和治疗作用，并且部分细胞毒性依赖于纳米组装体的形成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01172g

文献信息

• 一种齐墩果酸C-3位糖偶联物其制备方法及抗流感病毒应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN111961110B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供了式(Ⅰ)结构的齐墩果酸‑C3位糖偶联物或其药学上可接受的盐及其制备方法：本发明提供的化合物对流感病毒具有明显的抑制作用，可用于制备预防或治疗流感的药物；及阻止或抑制流感病毒进入细胞的药物。
• Synthesis of Oleanolic Acid Dimers as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Keguang Cheng、Jun Liu、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1002/cbdv.200900086

  日期：2010.3

  Recently, oleanolic acid was found to be an inhibitor of glycogen phosphorylase. For further structural modification, we have synthesized several dimers of oleanolic acid by using amide, ester, or triazole linkage with click chemistry. The click chemistry was shown to be the most efficient method for the dimer synthesis. Nearly quantitative yield of triazole‐linked dimers was obtained. Biological evaluation

  最近，发现齐墩果酸是糖原磷酸化酶的抑制剂。对于进一步的结构修饰，我们通过使用酰胺、酯或三唑键和点击化学合成了齐墩果酸的几种二聚体。点击化学被证明是最有效的二聚体合成方法。获得了接近定量的三唑连接的二聚体。已经描述了合成二聚体作为糖原磷酸化酶抑制剂的生物学评价。六种二聚体中有四种表现出对兔肌糖原磷酸化酶 a (RMGPa) 的抑制活性，其中化合物 2 和 7 作为最有效的抑制剂，其 IC50 值（约 3 μM）低于齐墩果酸（IC50=14 μM） ）。
• Synthesis of Nucleoside Conjugates as Potential Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Hongbin Sun、Juan Xie、Keguang Cheng、Jun Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1218629

  日期：2010.3

  Click chemistry has been successfully used for the synthesis of novel nucleoside conjugates between uridine and N-acetylglucosamine or oleanolic acid derivatives. These molecules displayed micromolar inhibition towards glycogen phosphorylase. bioorganic chemistry - carbohydrates - click chemistry - inhibitors - nucleosides

  点击化学已成功地用于尿苷和N-乙酰氨基葡糖或齐墩果酸衍生物之间的新型核苷缀合物的合成。这些分子显示出对糖原磷酸化酶的微摩尔抑制作用。 生物有机化学-碳水化合物-点击化学-抑制剂-核苷