dibenzyl (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oate | 1227945-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dibenzyl (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oate
• CAS: 1227945-24-5
• 化学式: C₈₆H₁₂₄N₆O₆
• 分子量: 1337.97
• InChiKey: CTVDASWPSCBISF-NKDJRISOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.99
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  132.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为糖原磷酸化酶抑制剂的齐墩果酸二聚体

  摘要：

  最近，发现齐墩果酸是糖原磷酸化酶的抑制剂。对于进一步的结构修饰，我们通过使用酰胺、酯或三唑键和点击化学合成了齐墩果酸的几种二聚体。点击化学被证明是最有效的二聚体合成方法。获得了接近定量的三唑连接的二聚体。已经描述了合成二聚体作为糖原磷酸化酶抑制剂的生物学评价。六种二聚体中有四种表现出对兔肌糖原磷酸化酶 a (RMGPa) 的抑制活性，其中化合物 2 和 7 作为最有效的抑制剂，其 IC50 值（约 3 μM）低于齐墩果酸（IC50=14 μM） ）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900086
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diazidohexane 、 benzyl-(3β)-3-(prop-2-in-1-yloxy)olean-12-en-28 oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到dibenzyl (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  合成作为糖原磷酸化酶抑制剂的齐墩果酸二聚体

  摘要：

  最近，发现齐墩果酸是糖原磷酸化酶的抑制剂。对于进一步的结构修饰，我们通过使用酰胺、酯或三唑键和点击化学合成了齐墩果酸的几种二聚体。点击化学被证明是最有效的二聚体合成方法。获得了接近定量的三唑连接的二聚体。已经描述了合成二聚体作为糖原磷酸化酶抑制剂的生物学评价。六种二聚体中有四种表现出对兔肌糖原磷酸化酶 a (RMGPa) 的抑制活性，其中化合物 2 和 7 作为最有效的抑制剂，其 IC50 值（约 3 μM）低于齐墩果酸（IC50=14 μM） ）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900086