2-氨基-6-甲氧基嘌呤 | 20535-83-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-甲氧基嘌呤
• 中文别名: 6-甲氧基-2-氨基嘌呤；6-O-甲基鸟嘌呤；O-甲基鸟嘌呤；6-甲氧基鸟嘌呤
• 英文名称: O⁶-methylguanine
• 英文别名: 6-O-methylguanine；O⁶-mG；2-Amino-6-methoxypurine；6-methoxy-7H-purin-2-amine
• CAS: 20535-83-5
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: BXJHWYVXLGLDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  598.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（稍微加热）
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  UO7473000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 6-O-Methylguanine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-6-methoxypurine
6-Methoxyguanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-6-methoxypurine
别名
6-Methoxyguanine
: C6H7N5O
分子式
: 165.15 g/mol
分子量
成分 浓度
6-O-Methylguanine
-
化学文摘编号(CAS No.) 20535-83-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
对体内基因的毒性 - 大鼠 - 静脉内的
DNA损伤
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作药物中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基嘌呤 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-iodo-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Halogenopurines

  摘要：

  鸟嘌呤 (1)으로부터 생물활성이 있는 卤嘌呤 계화합물을 합성하였다.Guanine을 acetic anhydride와 반응시켜서 2,9-diacetylguanine (2-1)을 합성하여 얻어진 화합물을 $POCl_3$와 반응시켜서 화합물 3a를 합성하고, 다음 단계에서 2-amino-6-halogenopurines (3b-d)를 합성하였다.2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1)로부터 효율적으로 합성한 후에, 새로운 화합물인 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c 및 5d를 합성하였다.합성한 화합물의 구조를 원소분석, $^1H$ NMR, mass spectral data로 확인하였으며, 합성한 화합물에 대한 항균 활성을 시험하였다. 利用市售鸟嘌呤合成了一系列具有生物活性的卤代嘌呤 (1)。鸟嘌呤与乙酸酐反应，通过乙酰化反应得到 2,9-二乙酰鸟嘌呤（2-1）。在 PEG-2000 相转移催化剂的作用下，2-1 与 $POCl_3$ 进一步处理，得到了重要的化合物 3a，然后在 TPPB 相转移催化剂的作用下，通过 KX 与 3a 之间的氯交换卤化反应，得到了 2-氨基-6-卤代嘌呤（3b-d）。在相应的 CuX 催化下，2-氨基-6-取代嘌呤（1、3a、4-1）通过重氮化反应有效地制备了 2-卤代嘌呤（2-2a-d、4-2a-d、5a-d），并发现了一些新化合物 2-2a、2-2c、2-2d、4-2c、4-2d、5b、5c 和 5d。合成化合物的结构主要是根据其元素分析、$^1H$核磁共振以及质谱数据确定的。对所有标题化合物进行了抗真菌活性筛选，其中一些化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.429
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氨基-6-甲氧基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Facilitation of displacements at the 6-position of purines by the use of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as leaving group

  摘要：

  6-氯嘌呤与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的反应生成相应的“DABCO-嘌呤”1a–d，这些化合物在二甲基亚砜中与醇盐发生容易的取代反应，生成6-氧取代的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/a608207f
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基嘌呤 、 2'-氟-2'-脱氧尿苷 、 叠氮化钾 、 氢氧化钾 、 beta-胸苷 、 在 DEAE-cellulose 、 2-氨基-6-甲氧基嘌呤 、 水 、 水合甲醇 、 nylon 作用下， 以 Tripotassium;phosphate 为溶剂， 反应 48.0h， 以Lyophilization of the filtrate yielded 0.91 g of title compound的产率得到6-O-methyl-2’-fluoro-2’-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Method for the treatment of protoza infections with 2.sup.1

  摘要：

  一种用于治疗两种特定原虫感染，阴道滴虫和贾第鞭毛虫的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予以下其中一种嘌呤核苷：2,6-二氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-6-甲氧基-9H-嘌呤。

  公开号：

  US05420115A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Tri-Cyclic Nucleobase Analogs and their Ribosides as Substrates of Purine-Nucleoside Phosphorylases. II Guanine and Isoguanine Derivatives
  作者：Stachelska-Wierzchowska、Wierzchowski、Górka、Bzowska、Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules24081493

  日期：——

  displayed intense fluorescence in neutral aqueous medium, and so did the corresponding ribosylation products. By contrast, PNP from calf spleens exhibited only modest activity towards 1,N6-etheno-isoguanine; the remaining compounds were not ribosylated by this enzyme. The enzymatic ribosylation of 1,N6-etheno-isoguanine using two forms of calf PNP (wild type and N243D) and E. coli PNP (wild type and D204N)

  使用标准方法制备和纯化鸟嘌呤、O6-甲基鸟嘌呤和异鸟嘌呤的乙烯衍生物。在反向（合成）途径中，将标题化合物作为来自各种来源的嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物进行检测。发现 1,N2-乙烯-鸟嘌呤和 1,N6-乙烯-异鸟嘌呤是大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的优良底物，而 O6-甲基-N2,3-乙烯-鸟嘌呤表现出中等活性与这种酶。后两种化合物在中性水性介质中显示出强烈的荧光，相应的核糖基化产物也是如此。相比之下，来自小牛脾脏的 PNP 对 1,N6-乙烯异鸟嘌呤仅表现出适度的活性；其余的化合物没有被这种酶核糖基化。1的酶促核糖基化，N6-乙烯异鸟嘌呤使用两种形式的小牛 PNP（野生型和 N243D）和大肠杆菌 PNP（野生型和 D204N）得到三种不同的产物，根据 NMR 分析和与异鸟苷产物的比较进行鉴定与氯乙醛反应，得到基本上单一的化合物，明确鉴定为 N9-核糖苷。以野生型大肠杆菌酶为催化剂
• [EN] MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021096860A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常与化合物的公式（I）和可用于治疗癌症的方法的药物组合物有关。
• PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200017471A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  披露了化合物以及单独使用或与附加剂组合使用这些化合物的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物。

表征谱图