6-selenoguanine | 5375-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-selenoguanine
• 英文别名: 2-amino-7H-purine-6-selenol
• CAS: 5375-85-9
• 化学式: C₅H₅N₅Se
• 分子量: 214.088
• InChiKey: AYLMUGUFZHMFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 6-selenoguanine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到[Ru(η⁶-cymene)Cl(6-selenoguanine)]Cl*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Seleno‐Nucleobases and Their Water‐Soluble Ruthenium–Arene Half‐Sandwich Complexes: Chemistry and Biological Activity

  摘要：

  AbstractHalf‐sandwich organometallic ruthenium complexes of seleno‐nucleobases, 3 and 4, were synthesized and characterized. The structures of both complexes were determined by X‐ray crystallography and are the first crystal structures of ruthenium complexes with seleno‐nucleobases. Interestingly, 3 self‐assembles aided by adventitious water in DMF to give a tetranuclear square 3a·6H2O. Complex 4 is active against Jurkat and Molt‐4 cell lines but inactive against the K562 cell line, whereas 3 is completely inactive against all three cell lines. The free ligand 6‐selenopurine (1) and 6‐selenoguanine (2) are highly active against these cell lines. Compound 2, like its thio analogue, is unstable under UVA light, whereas 4 is stable under similar conditions, which suggests that the ruthenium complex could reduce problems associated with the instability of the free ligand, 2, under irradiation.

  DOI：

  10.1002/ejic.201402412
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-selenoguanine
  参考文献：
  名称：

  一类核苷类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一类核苷类化合物的合成方法，具体涉及式I和II所示化合物的制备方法，式I和II中，R1和R2分别独立地是羟基保护基，优选为苯甲酰基、三苯甲基、二取代苯基、乙酰基或叔丁基二甲基硅烷基；R3和R4是烷基(优选C1‑C10烷基，更优选甲基、乙基)或卤素(如F，Cl或Br)；B是以下任意基团其中，R5是氢或烷基(优选C1‑C10烷基，更优选为甲基)；X是羟基或氨基；Y是硫或硒。

  公开号：

  CN106336443B

文献信息

• Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by O6-Arylmethylguanines.
  作者：Kohfuku KOHDA、Isamu TERASHIMA、Ken-ichi KOYAMA、Katsuo WATANABE、Katsuyoshi MINEURA

  DOI：10.1248/bpb.18.424

  日期：——

  alkylating antitumor agents. In order to study the interaction of O6-benzylguanine derivatives with AGT and to obtain greater AGT depletion, we synthesized the following O6-arylmethylguanine derivatives and related compounds: O6-(4-, 3- and 2-fluorobenzyl)guanines (2, 3, 4), O6-(4-, 3- and 2-trifluoromethylbenzyl)guanines (5, 6, 7), O6-(4-, 3- and 2-pyridylmethyl)guanines (8, 9, 10), O6-(2- and 1-naphthylmethyl)guanines

  最近有报道说，单体O6-苄基鸟嘌呤（1）作为DNA修复酶O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的替代底物，因此用1预处理细胞会诱导AGT耗竭，从而增加细胞毒性。对烷基化抗肿瘤药的反应。为了研究O6-苄基鸟嘌呤衍生物与AGT的相互作用并获得更大的AGT消耗，我们合成了以下O6-芳基甲基鸟嘌呤衍生物和相关化合物：O6-（4-，3-和2-氟苄基）鸟嘌呤（2，3 ，4），O6-（4-，3-和2-三氟甲基苄基）鸟嘌呤（5、6、7），O6-（4-，3-和2-吡啶基甲基）鸟嘌呤（8、9、10），O6- （2-和1-萘甲基甲基）鸟嘌呤（11、12），O6-联苯基甲基鸟嘌呤（13），O6-苄基鸟嘌呤（14、15）和O6-苯基鸟嘌呤（16）的S和Se类似物。其中十个是新化合物。使用HeLa S3和C6测试了所有这些化合物对N'-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基] -N-（2-氯乙基）-N-亚硝基
• Heavy-Atom-Substituted Nucleobases in Photodynamic Applications: Substitution of Sulfur with Selenium in 6-Thioguanine Induces a Remarkable Increase in the Rate of Triplet Decay in 6-Selenoguanine
  作者：Kieran M. Farrell、Matthew M. Brister、Michael Pittelkow、Theis I. Sølling、Carlos E. Crespo-Hernández

  DOI：10.1021/jacs.8b07665

  日期：2018.9.12

  and compared to that of the 6-thioguanine prodrug. Selenium substitution leads to a remarkable enhancement of the intersystem crossing lifetime both to and from the triplet manifold, resulting in an efficiently populated, yet short-lived triplet state. Surprisingly, the rate of triplet decay in 6-selenoguanine increases by 835-fold compared to that in 6-thioguanine. This appears to be an extreme manifestation

  DNA/RNA 核碱基的羰基氧原子的硫取代促进了超快的系统间交叉和接近统一的三联体产量，这些产量正用于光动力疗法和结构生物学应用。用硒或碲替代硫应显着红移核碱基的吸收光谱，而不会牺牲高三线态产率。因此，相对于硫取代的类似物，硒/碲取代的核碱基被认为有助于治疗更深的组织癌，但它们的光动力学尚未得到探索。在这一贡献中，阐明了 6-硒鸟嘌呤的光化学弛豫机制，并与 6-硫鸟嘌呤前药的光化学弛豫机制进行了比较。硒替代导致进出三重态歧管的系统间交叉寿命显着增强，从而导致有效填充但寿命短的三重态。令人惊讶的是，与 6-硫鸟嘌呤相比，6-硒鸟嘌呤的三重态衰变率增加了 835 倍。这似乎是有机光化学中经典重原子效应的极端表现，挑战了传统智慧。
• Selenium-containing platinum compound
  申请人：——

  公开号：US04536571A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The toxic effects of platinum compounds used in chemotherapy can be negated by the use of a selenium-containing compound. A new selenium-containing platinum compound has been found to be useful as a so-called platinum compound type anti-cancer medicine which can self-detoxify platinum toxicity.

  白金化合物在化疗中使用时的毒性效应可以通过使用含硒化合物来抵消。一种新的含硒白金化合物已被发现是一种有用的所谓白金化合物类抗癌药物，可以自我解毒白金毒性。
• Use of selenium-containing compounds for negating the toxic effects of
  申请人：——

  公开号：US04617189A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  The toxic effects of platinum compounds used in chemotherapy can be negated by the use of a selenium-containing compound. A new selenium-containing platinum compound has been found to be useful as a so-called platinum compound type anti-cancer medicine which can self-detoxify platinum toxicity.

  在化疗中使用的铂化合物的毒性效应可以通过使用含硒化合物来抵消。一种新的含硒铂化合物已被发现，可用作所谓的铂类抗癌药物，可自我解毒铂毒性。
• 一类核苷类化合物的合成方法
  申请人：扬州硒瑞恩生物医药科技有限公司

  公开号：CN106336443B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一类核苷类化合物的合成方法，具体涉及式I和II所示化合物的制备方法，式I和II中，R1和R2分别独立地是羟基保护基，优选为苯甲酰基、三苯甲基、二取代苯基、乙酰基或叔丁基二甲基硅烷基；R3和R4是烷基(优选C1‑C10烷基，更优选甲基、乙基)或卤素(如F，Cl或Br)；B是以下任意基团其中，R5是氢或烷基(优选C1‑C10烷基，更优选为甲基)；X是羟基或氨基；Y是硫或硒。