2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 | 51335-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-5,5-dicarboxylic acid,diethyl ester
• 英文别名: 5,5-diethyl 2,2-dimethyl 1,3-dioxan-5,5-dicarboxylate；diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5,5-dicarboxylate；2,2-dimethyl-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxane；5,5-Diethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；2,2dimethyl-5,5-dicarbethoxy-1,3-dioxane；2,2-dimethyl-5,5-dicarbethoxy-1,3-dioxane
• CAS: 51335-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LRRLQBPVLCTGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.114
• 闪点：
  113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 jones' reagent 、 四溴化碳 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 octadecanoic acid, (R*,R*)- and (R*,S*)-2-<<<(2-(trimethylamino)ethoxy)hydroxyphosphinyl>oxy>methyl>-5,5-difluoro-4-hydroxyheneicosyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  泛萜类化合物核的合成

  摘要：

  Panal 是一种天然双环 cadalane 型倍半萜类化合物，具有不寻常的立体中心组合。它于 1988 年作为荧光素（一种发光分子）的生物合成前体在生物发光真菌 Panellus stipticus 中被分离出来。在这里，我们提出了合成 panal 萜类骨架的第一种方法，其中包括构建五个立体中心，其中一个很容易进行差向异构化。所提出的合成方法中的关键步骤是不遵守“endo 规则”的高压 Diels-Alder 反应、Barbier 还原烯丙基化和通过闭环复分解反应的反式萘烷环的环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588104

文献信息

• 2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol preparation
  申请人：Thiokol Corporation

  公开号：US04336408A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol trinitrate, processes for its preparation, and compounds related thereto are disclosed. The final product is useful as a plasticizer of relatively low volatility in double based propellant compositions and as a liquid explosive.

  2-羟甲基-1,3-丙二醇三硝酸酯，其制备方法以及相关化合物已被披露。最终产品可用作双基推进剂组合物中具有相对低挥发性的增塑剂，也可用作液体炸药。
• Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2. Symmetrical 2-{[Bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl Derivatives of Purines and Pyrimidines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20070965

  日期：——

  Novel bisphosphonate alkylating agent, tetraisopropyl 2-[(mesyloxy)methyl]propane-1,3-diyl}bis(oxymethylene)bisphosphonate 19, was synthesized from diethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)malonate. Decarbethoxylation of the diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5,5-dicarboxylate was followed by chloromethylation of 2-[(benzyloxy)methyl]propane-1,3-diol and Arbuzov reaction with triisopropyl phosphite. Bisphosphonate building block 19 was used in the alkylation of various nucleobases (2-amino-6-chloropurine, adenine, 2-amino-6-(cyclopropyl)aminopurine, cytosine, uracil and 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one). N⁹-Substituted purines and N¹-substituted pyrimidines were converted to appropriate free bisphosphonic acids. No antiviral or cytostatic activity was detected.

  新型双膦酸烷基化剂，四异丙基2-[(mesyloxy)methyl]丙烷-1,3-二基}双(氧甲基)双膦酸酯19，是由二乙酯2,2-双(羟甲基)丙二酸酯合成的。首先对二乙酯2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊二酸酯进行去羧乙酰化，然后对2-[(苄氧基)甲基]丙烷-1,3-二醇进行氯甲基化，再进行与三异丙基磷酸酯的阿布佐夫反应。双膦酸酯基团19被用于烷基化各种核碱基（2-氨基-6-氯嘌呤、腺嘌呤、2-氨基-6-(环丙基)氨基嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮）。N9-取代嘌呤和N1-取代嘧啶被转化为相应的自由双膦酸。未检测到抗病毒或细胞毒活性。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• Synthetic Studies on Spiroketal Natural Products. IV. A Stereoselective Synthesis of (3S,5S,6R,9R,Rs)-3-Benzyloxymethyl-9-hydroxymethyl-5-(p-tolyl)sulfinyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undecane, a Key Intermediate for Talaromycins.
  作者：Chuzo IWATA、Naoyoshi MAEZAKI、Kohji HATTORI、Masahiro FUJITA、Yasunori MORITANI、Yoshiji TAKEMOTO、Tetsuaki TANAKA、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.339

  日期：——

  A dioxaspiro compound (4), a common intermediate for the synthesis of talaromycin A (1) and (-)-talaromycin B (2), was synthesized by two routes utilizing two kinds of asymmetric recognition of prochiral 1, 3-diols controlled by sulfinyl chirality, that is, firstly by acid promoted diastereoselective C-O bond fission of the bicyclic acetal (7) to give the dihydropyran derivative (6), which has an S-hydroxymethyl group at the C3-position (7→6), and secondly by diastereoselective intramolecular Michael addition of the diol (5), in which the three chiral centers at C5, C6, C9 were constructed in one step (5→4).

  二氧杂螺环化合物（4）是合成塔拉霉素A（1）和（-）-塔拉霉素B（2）的常见中间体，通过两条路线合成，利用了两种对非手性1,3-二醇的不对称识别，这种识别受硫酰基手性的控制，即首先通过酸促进的二羟基选择性C-O键断裂，将双环缩醛（7）转化为二氢吡喃衍生物（6），在C3位具有S-羟甲基（7→6），其次通过二醇（5）的二羟基选择性分子内迈克尔加成反应，在一步中构建了C5、C6、C9的三个手性中心（5→4）。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。