(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Amino-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 259534-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Amino-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 259534-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: BCKRRRAPLVRUMW-FTQJZPFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Amino-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 159.33h， 生成 D-FucNAc4N(b1-4)a-AltANAc1Me
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖重复单元的合成及其血清学活性的定量。

  摘要：

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00585-5
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Amino-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2