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methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside | 154461-26-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside
英文别名
——
methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside化学式
CAS
154461-26-4
化学式
C14H18O6
mdl
——
分子量
282.293
InChiKey
VVSWDMJYIDBTMV-JNHORCKOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.19
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    77.38
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    6.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside硼烷 、 lanthanum(lll) triflate 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 168.17h, 以37%的产率得到methyl 4-O-benzyl-α-L-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    d- 和 l-葡萄糖多磷酸盐模拟 d-肌醇 1,4,5-三磷酸:Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂。
    摘要:
    手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐,具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学,α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂,在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效,分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍,与 Ins(1,4,5)P3 相似,在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物,并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.0c00215
  • 作为产物:
    描述:
    L-(-)-glucose盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下, 反应 24.0h, 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成
    摘要:
    肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷(9),该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧,然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基,得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基,然后再将叠氮基催化还原,得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷(19),其通常被转化为亚苄基保护的2,3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23,其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基,然后将C-6进行TEMPO氧化,然后用MeI酯化,得到
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(97)00145-2
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