methyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；Methyl 6-O-benzyl-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: UUEYXODSFDWAMJ-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-O-(11,14-dioxo-3,6-dioxa-9-thiapentadecyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Amines and alpha-Amino Acid Derivatives as Pyrroles Using Tethered 1,4-Diketones.

  摘要：

  The preparation of two 1,4-diketones, and their subsequent Paal-Knorr reaction with various primary amines and amino acid derivatives to give the corresponding pyrroles, is described.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0480
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,2-dimethyl-2-(para-nitrophenyl)acetyl)-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到methyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双重参与保护基团解决了糖基化反应中的端基立体控制问题。

  摘要：

  2,2-二甲基-2-（邻-硝基苯基）乙酰基（DMNPA）基团可通过强大的邻近基团参与（NGP）或长距离参与（LDP）效应实现立体控制的1,2-反式，1,2-顺式，以及β-2,6-二脱氧糖苷键的生成，同时抑制了不希望的原酸酯副产物的形成。DMNPA强大的立体控制能力归因于酯官能团和硝基的双重参与作用，这已通过对照反应和DFT计算得到证实，并通过X射线光谱法得到进一步证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03321

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• ホウ素クラスター結合化合物
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2021035915A

  公开（公告）日：2021-03-04

  【課題】本発明は、腫瘍内集積性及び腫瘍滞留性が高く、腫瘍細胞に効率的に取り込まれる新規含ホウ素化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、２〜５価の有機基を示し、Ｙは、リンカー構造を示し、Ｒは、ホウ素クラスターからなる１価の基を示し、ｎは２、３、４又は５を示す。］で表される化合物又はその塩に関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种在肿瘤内具有高集聚性和停留性，并且能够有效地被肿瘤细胞摄取的新型含硼化合物。本发明涉及化合物或其盐，其表示为式（I）：[其中，X表示2-5价的有机基，Y表示连接结构，R表示由硼簇组成的1价基，n表示2、3、4或5。]。【选择图】无
• Both <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glucose Polyphosphates Mimic <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate: New Synthetic Agonists and Partial Agonists at the Ins(1,4,5)P₃ Receptor
  作者：Megan L. Shipton、Andrew M. Riley、Ana M. Rossi、Charles A. Brearley、Colin W. Taylor、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00215

  日期：2020.5.28

  structure-activity relationships for this Ins(1,4,5)P3R agonist. l-Glucose-derived ligands, methyl α-l-glucopyranoside 2,3,6-trisphosphate and methyl α-l-glucopyranoside 2,4,6-trisphosphate, are also active, while their corresponding d-enantiomers, methyl α-d-glucopyranoside 2,3,6-trisphosphate and methyl α-d-glucopyranoside 2,4,6-trisphosphate, are inactive. Interestingly, both l-glucose-derived ligands are

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理
• TMDS as a Dual-Purpose Reductant in the Regioselective Ring Cleavage of Hexopyranosyl Acetals to Ethers
  作者：Yin-Jie Zhang、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101682

  日期：2012.4

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) has been developed as an excellent dual-purpose reductant for the highly regioselective ring cleavage of various hexopyranosyl 4,6-O-acetals with Cu(OTf)2 or AlCl3 to afford the corresponding primary and secondary ethers. Its application to the concise synthesis of carbohydrate-based surfactants is highlighted.

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。
• Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization
  作者：Raja Mohanrao、Aromal Asokan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4cc00868e

  日期：——

  Bio-inspired isomerization of carbohydrates and cyclitols to their rare and unnatural isomers, through strain-driven epimerization of trans-ketals to cis-ketals, is introduced.

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。