methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: QGNLDTVBVTUHSK-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4,5-tetra-O-methyl-d-glucono-1,6-lactone as a monomer for the preparation of copolyesters

  摘要：

  2,3,4,5-Tetra-O-methyl-D-glucono-1,6-lactone has been prepared as a crystalline compound in acceptable yield by two different routes. An initial assay of copolymerization with L-lactide by ring-opening polymerization was carried out. The incorporation of the carbohydrate monomer into the polymer chain was about 2%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00528-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134553B

文献信息

• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。
• SrCl2 as an efficient cocatalyst for acidic hydrolysis of methyl glycosides
  作者：Yong-Heng Shi、Ya-Fei Xie、Yu-Qiang Liu、Qun-Chao Wei、Wei-Ren Xu、Li-Da Tang、Gui-Long Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.028

  日期：2014.4

  was found to be the most efficient cocatalyst for the acidic hydrolysis of methyl glycosides after 26 kinds of most representative metal salts were screened. The SrCl2-cocatalyzed acidic hydrolysis of methyl glycosides is highlighted by short reaction times, less byproducts and high yields. A possible mechanism for the SrCl2-cocatalyzed hydrolysis is also proposed.

  在筛选出26种最具代表性的金属盐后，发现SrCl 2是甲基糖苷酸性水解最有效的助催化剂。SrCl 2催化甲基糖苷的酸性水解反应时间短，副产物少，收率高。还提出了SrCl 2共催化水解的可能机理。
• Revisiting Purine Nucleoside Cholinesterase Inhibitors - An Experimental Glycon Structure/Activity Relationship Study
  作者：Amélia Pilar Rauter、Vasco Cachatra、Maria Conceição Oliveira、Oscar Lopez、José G. Fernandez-Bolaños

  DOI：10.2174/1871520622666220527150712

  日期：2023.3

  Background: A new family of purine nucleoside cholinesterase inhibitors was disclosed by us, with potency and selectivity over acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase controlled by tuning structural and stereochemical features of nucleosides with perbenzylated glycosyl moieties. Objective: Design, synthesis, and biological evaluation of new purine nucleosides were used to investigate glycon protecting

  背景：我们公开了一个新的嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂家族，其效力和选择性优于乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶，通过调整具有全苄化糖基部分的核苷的结构和立体化学特征来控制。目的：使用新型嘌呤核苷的设计、合成和生物学评价来研究抗胆碱酯酶活性和选择性所需的糖基保护基模式。方法：区域选择性化学在糖基供体中引入甲基/苄基，并使用 N 糖基化获得目标核苷。评估了它们作为胆碱酯酶抑制剂的生物学潜力和选择性。结果：选择的合成策略导致高糖基供体 在 N-糖基化反应中发现了总产率和区域选择性和立体选择性。一些新的核苷是胆碱酯酶抑制剂，并且还实现了对丁酰胆碱酯酶的选择性。结论：当第 2 位和第 3 位糖基被甲基化时，N-糖基化反应对 β-端基异构体具有立体选择性，而对 N9 异构体具有区域选择性。当 2,3-二-O-苄基-4-O-甲基模式存在于糖部分时，发现胆碱酯酶抑制。在这些新化合物中，两种最有希望的化合物表现出微摩尔抑
• Klemer, Almuth; Jung, Guenter; Meissner, Elke, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1761 - 1767
  作者：Klemer, Almuth、Jung, Guenter、Meissner, Elke

  DOI：——

  日期：——