托哌酮 | 728-88-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 周围血管扩张药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 托哌酮
• 中文别名: 桃卜里松；脑脉宁；甲苯哌丙酮；甲哌酮；托派松；托哌立松
• 英文名称: tolperisone
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 728-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FSKFPVLPFLJRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5°C
• 沸点：
  388.33°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9672 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

托哌酮是肌肉松弛药(RS)-2，4′二甲基-3-哌啶苯丙酮的国际非专利药品名称。在专利中描述了如何通过分离外消旋化合物中的对映异构体来制备纯度较高的托哌酮，具体是将外消旋托哌酮与对映体纯的乙酰苯基甘氨酸盐制成非对映体混合物。

应用

托哌酮主要用于扩张血管和平滑肌的中枢性松弛。它能够直接作用于血管平滑肌，抑制多突触反射，并降低骨骼肌张力，从而缓解脑和脊髓损伤引起的肌肉强直、阵挛等症状，同时还能增加外周血流量。

口服后吸收迅速，在1～2小时内达到峰值。临床上用于治疗闭塞性血管疾病，如动脉粥样硬化和血管内膜炎；也常用于治疗中风后遗症、脑性麻痹以及脊髓和末梢神经疾病。对于由脑血管病引起的头痛、眩晕、失眠、肢体麻木、记忆力减退及耳鸣等症状也有一定疗效。

用途

托哌酮是中枢性肌松剂和血管扩张药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托哌酮 在 氘代丙酮 、 sodium acetate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到tolperisone-d1
  参考文献：
  名称：

  咪唑阳离子与酮的动态共价相互作用诱导的有机催化氘化。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001507
• 作为产物：
  描述：

  托哌酮杂质4 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 托哌酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of3H-tolperisone

  摘要：

  Tolperisone (2) has been tritiated to 50 Ci/mmol specific activity in order to use this compound in the study of muscle relaxant binding. Of the two reaction pathways investigated, hydrogenolytic exchange of aromatic bromine is favored over hydrogenation of a double bond.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1125::aid-jlcr266>3.0.co;2-9

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Piperidinylamino-thieno[2,3-D] pyrimidine compounds
  申请人：Dhanoa S. Dale

  公开号：US20050222176A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to 5-HT receptor modulators, particularly 5-HT 2B antagonists. Novel piperidinylamino-thieno [2,3-d] pyrimidine compounds represented by Formula I, II and III, and uses thereof for treating conditions including pulmonary arterial hypertension, congestive heart failure, and hypertension.

  这项发明涉及5-HT受体调节剂，特别是5-HT 2B 拮抗剂。公式I、II和III所代表的新型哌啶基氨基噻吩[2,3-d]嘧啶化合物，以及它们用于治疗包括肺动脉高压、充血性心力衰竭和高血压等疾病的用途。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。

表征谱图