Vitamin K1 2,3-epoxide | 25486-55-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Vitamin K1 2,3-epoxide
• 英文别名: vitamin K oxide；Phylloquinone oxide；7a-methyl-1a-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 25486-55-9
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: KUTXFBIHPWIDJQ-LKUDQCMESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vitamin K1 2,3-epoxide 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 维生素k
  参考文献：
  名称：

  A chemical model for the mechanism of vitamin K epoxide reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a028
• 作为产物：
  描述：

  维生素K-1 在 β-环糊精 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到Vitamin K1 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic asymmetric synthesis. Enantioselective Weitz-Scheffer epoxidation of vitamin K3 and analogs in the presence of cyclodextrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a018

文献信息

• Thermochemical investigation of the oxygenation of vitamin K
  作者：Robert A. Flowers、Sriram Naganathan、Paul Dowd、Edward M. Arnett、Seung Wook Ham

  DOI：10.1021/ja00074a006

  日期：1993.10

  oxygen with the potassium salt derived from deprotonation of the hydroquinone form of vitamin K. From that value (-33.52±0.60 kcal/mol), the heat of deprotonation of vitamin KH 2 (-30.03±1.20 kcal/mol), and the heat of deprotonation of water (-6.05±0.3 kcal/mol), the enthalpy change for converting vitamin KH 2 to vitamin K oxide is established to be -57.5 kcal/mol, in reasonable agreement with our previous

  萘氢醌阴离子的新氧化反应的发现使得测定氧与钾盐的反应热 (ΔH ox ) 成为可能，该钾盐源自维生素 K 的氢醌形式的去质子化。从该值 (-33.52±0.60 kcal/mol )、维生素 KH 2 的去质子化热 (-30.03±1.20 kcal/mol) 和水的去质子化热 (-6.05±0.3 kcal/mol)，维生素 KH 2 转化为维生素 K 氧化物的焓变为确定为 -57.5 kcal/mol，与我们之前估计的母体萘氢醌氧化的 -62.4 kcal/mol 合理一致
• Indirect inhibition of vitamin K epoxide reduction by salicylate
  作者：E Hildebrandt、J W Suttie

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1984.tb04903.x

  日期：2011.4.12

  Salicylate antagonizes the vitamin K-dependent biosynthesis of clotting factors in the rat and produces an elevation of the ratio of vitamin K epoxide to vitamin K in the liver. Vitamin K epoxide is reduced to vitamin K by a vitamin K epoxide reductase, and 1 mm salicylate was required to cause a 50% inhibition of the dithiothreitol-dependent in-vitro reduction of vitamin K epoxide by this enzyme. This enzyme was, however, inhibited 50% by as little as 70–80 μm salicylate when reducing equivalents for the reaction were furnished by endogenous cytosolic reductants. This effect on the cytosolic reductant supply was shown to be unrelated to a previously demonstrated inhibition of DT-diaphorase by salicylate. The concentrations of salicylate at which significant inhibitory effects are exerted in-vitro (50–100 μm) are below the 200 μm levels observed in the livers of rats given an anticoagulating dose of salicylate.

  水杨酸在大鼠中对依赖维生素K的凝血因子生物合成起拮抗作用，并使肝脏中维生素K氧化物与维生素K的比值升高。维生素K氧化物通过维生素K氧化还原酶还原为维生素K，1毫摩尔水杨酸需要引起维生素K氧化物在体外双硫醇依赖的还原反应中受到50%的抑制。然而，当还原反应的等效物由内源胞浆还原剂提供时，70-80微摩尔水杨酸就能使该酶受到50%的抑制。这种对胞浆还原剂供应的影响与之前证明的水杨酸对DT-二氢呋喃酶的抑制无关。在体外产生显著抑制效应的水杨酸浓度（50-100微摩尔）低于给予抗凝药剂量水杨酸的大鼠肝脏中观察到的200微摩尔水平。
• AREFEVA, I. V.;ZHUKOVA, E. EH.;EVSTIGNEEVA, R. P., BCEC. KONF. PO XIMII XINONOV I XINOID. SOED., KRASNOYARSK, 3-5 IYULYA, 19+
  作者：AREFEVA, I. V.、ZHUKOVA, E. EH.、EVSTIGNEEVA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIMICROBIAL AND ANTISTATIC POLYMERS AND METHODS OF USING SUCH POLYMERS ON VARIOUS SUBSTRATES
  申请人：Mallard Creek Polymers, Inc

  公开号：EP2285389A2

  公开（公告）日：2011-02-23
• ANIONIC LATEX AS A CARRIER FOR ACTIVE INGREDIENTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Mallard Creek Polymers, Inc

  公开号：EP2279227A1

  公开（公告）日：2011-02-02