O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol | 133163-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol
• 英文别名: 1D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol；(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 133163-53-8
• 化学式: C₅₄H₅₇N₃O₁₀
• 分子量: 908.061
• InChiKey: IFUFGPFKPPDZOW-JAZOIFMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol 在 [{Ir(cod)Ph₂PMe}2]PF₆ sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-手性糖基磷酸肌醇的磷脂酶切割不对称地结合到脂质体膜中。

  摘要：

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但

  DOI：

  10.1002/chem.200500833
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS (4 Angstroem) 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Verduyn, R.; Elle, C. J. J.; Dreef, C. E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 591 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a partially protected 1d-6-O-(2-azido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-myo-inositol: a useful precursor of glycosylphosphatidylinositols and related compounds
  作者：Sylvain Cottaz、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00012-i

  日期：1995.4
• WO2008/80064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Glycosyl Inositol Derivatives Related to Inositolphosphoglycan Mediators: Synthesis, Structure, and Biological Activity
  作者：Hansjörg Dietrich、Juan Felix Espinosa、José Luis Chiara、Jesús Jimenez-Barbero、Yolanda Leon、Isabel Varela-Nieto、José-Maria Mato、Felix H. Cano、Concepción Foces-Foces、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<320::aid-chem320>3.0.co;2-k

  日期：1999.1.4
• VERDYUN, R.;ELLE, C. J. J.;DREEF, C. E.;MAREL, G. A. VAN;BOOM, J. H. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N2, C. 591-593
  作者：VERDYUN, R.、ELLE, C. J. J.、DREEF, C. E.、MAREL, G. A. VAN、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——