(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 760987-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol；(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 760987-55-1
• 化学式: C₅₇H₆₁N₃O₁₀
• 分子量: 948.125
• InChiKey: CCMKQNWFUKCGIT-CRIGNZGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 [{Ir(cod)Ph₂PMe}2]PF₆ sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-手性糖基磷酸肌醇的磷脂酶切割不对称地结合到脂质体膜中。

  摘要：

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但

  DOI：

  10.1002/chem.200500833
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-bromobenzyl)-D-myo-inositol 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j