3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈 | 4414-84-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈
• 中文别名: 3-(苯并咪唑-1-基)丙腈；3-苯并咪唑基-1-基-丙腈；3-(1-苯并咪唑基)丙腈
• 英文名称: 1H-benzimidazole-1-propanenitrile
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanenitrile；3-(1H-benzimidazol-1-yl)propanenitrile；3-(benzimidazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 4414-84-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD00817166
• 分子量: 171.202
• InChiKey: HCNGGCURDWJVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  380.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Type Elimination in the EfficientN-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole

  摘要：

  开发了一种简便高效的1-取代1H-氮杂环（咪唑和苯并咪唑）的制备方法，该方法涉及从卤化物与1H-咪唑-1-丙腈和1H-苯并咪唑-1-丙腈反应得到的氮杂环盐中选择性霍夫曼型消除2-氰乙基。整体产率依次为：伯烷基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ≥ 仲烷基卤化物 > 苄基卤化物 > α-酮卤化物（与烷基化剂相关），以及咪唑 > 苯并咪唑（与氮杂环相关）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25414
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 β-氯丙腈 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  铜/石墨烯/粘土纳米杂化物：一种高效的多相纳米催化剂，用于合成与生物活性N-杂环核拴在一起的新的5-取代-1H-四唑衍生物

  摘要：

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2591

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Microwave Assisted Reactions of Some Azaheterocylic Compounds
  作者：Gheorghita Zbancioc、Vasilichia Bejan、Marian Risca、Costel Moldoveanu、Ionel Mangalagiu

  DOI：10.3390/molecules14010403

  日期：——

  decreased considerably and the amount of solvents used was reduced substantially. Consequently, the microwave assisted alkylation of N-containing heterocycles could be considered eco-friendly. In some cases, under MW irradiation the yields are also higher. A comparative study of microwave vs. classical conditions (liquid solvents) has been done. Twelve new diazaheterocylic salts of potential practical

  提出了一种在微波辐射下制备五元和六元环二氮杂杂环盐的快速、通用、环境友好和简便的方法。研究了咪唑、嘧啶、哒嗪和酞嗪的N-烷基化反应。微波显着加速了这些N-烷基化反应，反应时间显着减少，反应条件温和，消耗的能量显着降低，溶剂用量显着减少。因此，含氮杂环的微波辅助烷基化可以被认为是环保的。在某些情况下，在 MW 照射下，产率也更高。已经完成了微波与经典条件（液体溶剂）的比较研究。获得了十二种具有潜在实用价值的新二氮杂杂环盐。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用
• Treating cardiovascular diseases with
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04434174A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta..sub.1 -agonists/.beta.-sympathomimetic agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑烷基取代基和类似化合物的3-苯氧基-2-羟基丙胺。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，主要用途是作为β1-激动剂/β-肾上腺素样药物。
• N-(3-Phenoxy-2-hydroxypropyl)benzimidazole-1-alkanamines
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04363808A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta.-adrenergic blocking agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑基烷基取代基的3-苯氧基-2-羟基丙胺类化合物及类似化合物。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，主要用途是作为β-肾上腺素能受体阻滞剂。